Billy Madison hat einen Haufen Geld und einen nachsichtigen Vater, der ihm den Weg durchs Leben ebnet. Doch plötzlich will der Milliardärssohn sich, seinem Vater und der Welt endlich beweisen, was in ihm steckt - und ist entschlossen, den Schulabschluss nachzuholen! Eine Wette, bei der Billy sein gesamtes Vermögen aufs Spiel setzt, soll dieser heroischen Entscheidung Nachdruck verleihen.