York, Februar 1993: Emily fragt ihren Freund Bill, ob es für sie eine gemeinsame Zukunft gibt. 90 Minuten hat Bill für seine Entscheidung Zeit, denn Emily ist auf dem Weg zu einem dreimonatigen Aufenthalt in Paris, wo ihr Ex-Freund lebt. Berlin, Oktober 1994: Hier hat der farbige Amerikaner Dwight nur 90 Minuten Zeit, sich zu entscheiden. Aus geschäftlichen Gründen will sein deutscher Freund für drei Monate nach New York. In der Wohnung von Werner, einem Maler, den er kennengelernt hat, trifft er nur dessen Frau Greta mit ihrem Kind an. Versehentlich wird er durch einen Schuss im Gesicht verletzt und in eine Klinik eingeliefert... Tokio, März 1995: Ein amerikanischer Filmemacher stellt seine japanische Geliebte Miho vor eine die gemeinsame Zukunft betreffende Entscheidung. Auch er will für drei Monate die Stadt verlassen, so dass Miho nur 90 Minuten bleiben, ihm eine Antwort zu geben...

Hal Hartley wollte keine reale Geschichte, sondern ein Experiment verfilmen. Besonders reizvoll gelingt ihm dieses, wenn er die Männer auf der Toilette in New York, die Bauarbeiter in Berlin und die Frauen im Gefängnis von Tokio als kommentierenden Chor auftreten lässt, der dem antiken Drama entliehen ist. Wie bei allen anderen Filmen von Hartley wurde auch "Flirt" von Kameramann Michael Spiller fotografiert. Mit Bill Sage und Mark Donovan, die schon in Hartleys Filmen "Simple Man" und "Trust" zu sehen waren, griff er ebenfalls auf alte Bekannte zurück. Ein Experiment über die Versuchungen, die Unsicherheiten, das Verlangen nach Freiheit und die Enttäuschungen in der Liebe - über das Flirten eben.