Sonnyboy Will Freeman braucht sich als Erbe eines großen Vermögens nicht um Arbeit kümmern. Der charmante Herzensbrecher widmet sich lieber voll und ganz den Frauen. In letzter Zeit hat er sich auf allein stehende Mütter spezialisiert. Fiona passt genau in sein Beuteschema. Deren zwölfjähriger Sohn Marcus hat sich in den Kopf gesetzt, Will mit seiner psychisch labilen Mutter zu verkuppeln. Der oberflächliche Playboy muss fürchten, sein unbeschwertes Leben zu verlieren.