Bei einem gemeinsamen Abendessen eröffnet Emily ihrem Mann Cal, dass sie ihn verlassen wird. Für den etwas steifen Familienvater kommt diese Mitteilung wie aus heiterem Himmel und stürzt ihn in tiefe Verzweiflung. Voller Selbstmitleid verbringt Cal fortan seine Abende in einer Bar, wo er versucht, den Schmerz im Alkohol zu ertränken. Doch eines Abends wird der smarte und überaus gutaussehende Womanizer Jacob auf den melancholischen Cal aufmerksam und nimmt sich seiner an. Nach und nach verpasst er dem unfreiwilligen Single ein neues Outfit und die richtige Strategie in Sachen 'Frauen'. Doch auch die heißesten Affären machen Cal nicht glücklich, denn in Wahrheit sehnt der sich immer noch nach Emily, seiner Ehefrau und großen Liebe...