Highschool-Knabe Rob steht vor einem großen Tag, der sich gleichzeitig als der schlimmste seiner Jugend erweist: Sein Vorstellungsgespräch für die Georgetown University steht an, doch das Interview mit dem College-Vertreter verläuft alles andere als gut. Obendrein versucht Rob, seine Traumfrau kennenzulernen, an die er seine Unschuld verlieren will. Doch auch bei dieser Aufgabe versagt er kläglich. Am nächsten Morgen wacht er nämlich nicht etwa neben seiner Eroberung auf, sondern allein im eigenen Bett - und es ist derselbe Tag wie zuvor. Jedes Mal, wenn Rob einen Orgasmus bekommt, erwacht er erneut am selben Morgen. Er ist in einer Zeitschleife gefangen und muss den Tag so lange wiederholen, bis endlich alles glatt geht.