Louis Ives ist aus der Zeit gefallen. Am liebsten wäre er eine Figur aus einem F.-Scott-Fitzgerald-Roman. Doch die Gegenwart holt ihn böse ein. Seine skandalöse Schwäche für Büstenhalter kostet ihn seinen Job als Junglehrer an der Princeton University. Ernüchtert zieht er nach Manhattan, wo er als Untermieter des schrulligen Schriftstellers Henry Harrison eine neue faszinierende Welt kennenlernt: die des echten Gentleman. Während Louis tagsüber bei einem Umweltmagazin arbeitet, lehrt ihn Henry in der Freizeit die Kunst des weltmännischen Begleitens reicher älterer Damen.