Seine Schwäche für Damenwäsche kostet Louis Ives seinen Job an der Princeton University. Er zieht nach New York und mietet sich bei dem exzentrischen Henry ein, der ihm eine neue Welt eröffnet. Henrys beste Jahre als Schriftsteller liegen bereits hinter ihm, nun arbeitet er als Escort. Zu seinen Kundinnen zählen vor allem reiche Witwen, darunter auch die betagte Milliardärin Vivian Cudlip, dir einen Tross von Freunden anlockt, die auf ihr Geld aus sind. Jenseits dieser faszinierenden Welt des Reichtums, der Kunst, Kultur und Haute Cuisine, geht Louis einem profanen Job in der Marketingabteilung eines Umweltmagazins nach. Abwechslung in Louis Büroalltag bringt seine hübsche Kollegin Mary Powell, in die er sich verliebt. Zwei Hindernisse stehen allerdings einer erfolgreichen Annäherung entgegen: Mary ist Veganerin - und außerdem vergeben. Was Louis nicht abhält, ihr den Hof zu machen. Auf der Suche nach sich selbst muss Louis aber noch etwas anderes ausloten: wie ausgeprägt seine Schwäche für Dessous ist.