Ein Gentleman und seine Gelüste müssen im ständigen Dialog stehen - dass Junglehrer Louis Ives diese Regel missachtet und seinem absonderlichen Bedürfnis nach Damenwäsche nachgibt, hat Folgen. Er wird erwischt, als er im Lehrerzimmer einen BH anprobiert. Sein Ziel, mit Würde den Tag zu beginnen, ist in unerreichbare Ferne gerückt. Louis verliert nicht nur sein Ansehen, sondern auch seinen Job an der Princeton University. Ernüchtert über diesen Moment der Schwäche zieht Louis nach New York, um sich selbst zu finden. Und um Schriftsteller zu werden, wie sein großes Vorbild F. Scott Fitzgerald, in dessen Romane er sich mitunter hineinträumt. Die erste Zeit widmet er den Ritualen eines Gentlemans. Also, Lesen, Schaufensterbummel, Friseur- und Caféhausbesuche. Man könnte es auch Müßiggang nennen. Frisch motiviert beginnt Louis ein paar Monate später sein neues Leben - als Untermieter des exzentrischen Schriftstellers Henry Harrison, der seine besten literarischen Jahre hinter sich hat, keine Unzucht duldet und Christbaumkugeln sammelt. Trotz aller Gegensätze erweisen sich die Männer als kompatibel. Eine Begegnung, die Louis' Leben tatsächlich eine andere Richtung gibt. Denn Henry verdingt sich als Escort-Mann für ältere und vor allem steinreiche Witwen, "traurige alte Seelen", wie er sie nennt, und will Louis in die Gesellschaft einführen. Besonders die betagte Milliardärin Vivian Cudlip lockt einen Tross an Verehrern, Begleitern und Freunden an, die allesamt nur das Beste wollen: Vivians Vermögen. Jenseits dieser faszinierenden Welt des Reichtums, der Kunst, Kultur und Haute Cuisine, geht Louis einem profanen Job nach in der Marketingabteilung eines Umweltmagazins nach. Abwechslung in Louis' Büroalltag bringt seine hübsche Kollegin Mary Powell, in die er sich verguckt. Zwei Hindernisse stehen allerdings einer erfolgreichen Annäherung entgegen: Mary ist Veganerin und außerdem vergeben. Was ihn nicht abhält, ihr den Hof zu machen. Auf der Suche nach sich selbst muss Louis noch etwas anderes ausloten: wie ausgeprägt seine Schwäche für Dessous ist.