Nach einem peinlichen Rauswurf bei seinem Job als College-Lehrer versucht der junge Louis Ives sein Glück als Autor in Manhattan. Er sieht sich als Vertreter der aussterbenden Spezies 'Gentleman' und tut sich schwer mit dem modernen Leben. Als er beim unberechenbaren Henry zur Untermiete einzieht, betritt er dessen turbulente Welt. Henry ist konstant pleite, verkehrt dennoch in besten Kreisen und hat absurdeste Ansichten über das Leben. Noch verrückter wird Louis' Leben, als er sich in seine neue Kollegin Mary verliebt, eine moderne junge Veganerin. Und dann sind da noch die verwirrenden erotischen Gefühle, die Louis plagen.