Der New Yorker Broker Jack Campbell ist ein ebenso glatter wie zynischer Geschäftsmann. Doch dann ändert sich Jacks Leben nach einer Begegnung mit einem Ladendieb von Grund auf: Denn als Jack am nächsten Morgen erwacht, befindet er sich in einem ihm unbekannten Ehebett. Nach dem ersten Schock stellt er fest, dass er sich im Haus seiner Jugendliebe Kate (Téa Leonie) befindet, die er vor 13 Jahren sitzen ließ, um Karriere zu machen. Jetzt aber ist er mit Kate verheiratet, lebt in einem biederen Vorort, hat zwei Kinder und einen schlecht bezahlten Job im Reifenhandel seines Schwiegervaters. Zunächst glaubt Jack an einen schlechten Scherz. Aber als der Yuppie nach Manhattan in sein gewohntes Leben zurückkehren will, erwartet ihn der nächste Schock: In seiner Firma kennt ihn niemand, in sein Luxusappartement will man ihn auch nicht hineinlassen. Also muss er sich notgedrungen mit seiner neuen Existenz arrangieren - woran er schon bald mehr Gefallen findet als erwartet. Zwar wundert sich Kate über Jacks plötzliche Vorliebe für dicke Autos und teure Anzüge, aber nur seine "neue" Tochter Annie ahnt, dass mit ihrem Vater etwas nicht stimmt. Als Jack eines Tages seinen einstigen Mentor, den Börsenhändler Lassiter trifft, wittert er die Chance, erneut ins Aktiengeschäft einzusteigen - ein Plan, der zum Bruch mit seiner neuen alten Liebe Kate zu führen droht.