Mit seinem Abschluss im renommierten Massachusetts Institute of Technology stünde Matt (Topher Grace) eine leuchtende Zukunft bevor. "Stünde", denn der junge Mann macht sich nichts aus einer Karriere und hängt lieber in der Videotheke herum. Sein Kumpel Barry (Dan Fogler) hat das Studium abgebrochen, um Autos zu verticken. Und Matts Zwillingsschwester Wendy (Anna Faris) scheint selbst in Liebesdingen den Weg des geringsten Widerstandes gehen zu wollen; deshalb gibt sie sich mit dem beschränkten Kyle (Chris Pratt) zufrieden. Plötzlich kommt jedoch Bewegung in Matts Leben, als nämlich seine Flamme aus der Highschool unerwartet in der Videotheke auftaucht. Weil Tori (Teresa Palmer) sich einen Job in einer Bank ergattert hat, behauptet auch Matt, im Investment Banking tätig zu sein. Er setzt sämtliche Hoffnungen auf eine anstehende Party, bei der auch Tori zugegen sein wird. Bis dahin muss Matt sein Doppelleben als Finanzhai ausstaffieren. Ein "geborgter" Mercedes vom befreundeten Autohändler Barry ist erst der Anfang.