Wallace weiss nicht so recht, was anfangen mit seinem Leben. Sein Medizinstudium hat er abgebrochen und seit er sich von seiner Ex getrennt hat, wohnt er bei seiner Schwester. Am liebsten hängt er zu Hause rum und schaut mit seinem kleinen Neffen abgefahrene Horrorfilme, während sie an Dates geht. Doch nun hat sein bester Freund Allan ihn an eine Party geschleppt. Dort lernt er die verträumte Chantry kennen, die genau wie er eigentlich gar nichts mit solchen Partys anfangen kann und schlecht im Small Talk ist. Die beiden verstehen sich auf Anhieb prächtig und quatschen den ganzen Abend miteinander. Dann eröffnet ihm Chantry, dass sie bereits liiert ist. Wallace ist enttäuscht, lässt sich aber nichts anmerken. Als sie sich das nächste Mal vor einem Kino wiedertreffen, ist beiden klar, dass sie sich wiedersehen wollen. Als beste Freunde bloss, versteht sich. Als Chantrys Freund Ben wegen eines Jobs für ein paar Monate nach Dublin ziehen muss, bleibt sie alleine in Toronto zurück. Laut Allan die ideale Gelegenheit für Wallace etwas zu wagen und endlich Gefühle zu zeigen. Doch diesem ist bei dem Gedanken nicht wohl. Soll er sein Glück wagen und dabei riskieren, sie ganz zu verlieren? Währenddessen muss sich Chantry gegenüber ihren Single-Freundinnen dauernd rechtfertigen, weil sie ihnen Wallace nicht vorstellt, ihn ihnen sozusagen vorenthält. Das Dilemma der beiden scheint unlösbar.