„Fleishman Is in Trouble“ ist die Geschichte des kürzlich geschiedenen 41-jährigen Toby Fleishman (Jesse Eisenberg), der sich in die Welt des Online-Datings stürzt und dabei all den Erfolg hat, den er in seiner Jugend nie verbuchen konnte. Doch gerade als der erste Sommer beginnt, in dem er seine sexuelle Freiheit auskosten kann, verschwindet seine Ex-Frau und lässt ihn mit ihren beiden kleinen Kindern zurück, ohne dass er eine Ahnung hat, wo sie sein könnte oder ob sie vorhat, zurückzukommen.
01
Episode 1
Toby lässt sich von Rachels rücksichtslosem (und zu frühem) Aussteigen nicht davon abhalten, sich mit einer Frau zu verabreden, die er online kennen gelernt hat.
02
Episode 2
Toby versucht, die Kinderbetreuungskrise zu bewältigen, die Rachel ihm hinterlassen hat, und erfährt von einer neuen Chance bei der Arbeit.
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03
Episode 3
Toby trift auf Rachel
04
Episode 4
Toby untersucht das Verschwinden von Rachel. Libby lädt ihn spontan auf eine Reise nach New Jersey ein.
05
Episode 5
Toby nutzt alle Möglichkeiten, die ihm zur Verfügung stehen, um seine Einsamkeit zu bekämpfen.. Von einer Nacht mit Seth bis hin zu einem Besuch im American Museum of Natural History. Doch was bringt es?
06
Episode 6
Toby versucht, weiterzumachen. Der Fall von Karen Cooper spitzt sich zu. Toby, Seth und Libby besuchen eine Wiedersehensparty. Libby denkt auch noch über ihre Vergangenheit nach.
07
Episode 7
Libby erfährt von bisher unbekannten Dimensionen der Fleishman-Scheidung.
08
Episode 8
Seth schmeißt eine Party.