Olive Kitteridge (Frances McDormand) lebt gemeinsam mit ihrem Ehemann Henry (Richard Jenkins) in der Kleinstadt Crosby, Maine. Zwischen der Idylle der Landschaft und der Tristesse des Alltags verstecken sich hier jedoch düstere Geheimnisse aller Couleur. So erlebt Olive im Lauf ihres Lebens viele Dinge, die sie abhärten. Dennoch kann Olive hinter ihrem schroffen Auftreten eine zerbrochene Seele, gebeutelt von all diesen Erlebnissen, die grausame Narben hinterlassen haben. Neben allerlei Verbrechen macht ihr besonders die Beziehung zu ihrem Mann zu schaffen.
01
Apotheke
Sie ist streng, zynisch und kratzbürstig. Doch hinter der Fassade aus Sarkasmus verbirgt die Lehrerin Olive Kitteridge Depressionen und Sehnsucht nach Liebe – von der sie für ihren Mann Henry und Sohn Christopher jedoch herzlich wenig übrig hat.
02
Auflaufende Flut
Christopher kehrt zurück in seine Heimatstadt, um die Hochzeit mit Joyce zu feiern. Seine Mutter Olive ist nicht gerade begeistert von ihrer neuen Schwiegertochter und deren Familie – und bemüht sich bei der Feier wenig, ihre Abneigung zu verbergen.
03
Ein anderer Weg
Nach einem Restaurantbesuch mit Freunden befällt Olive starke Übelkeit, weshalb ihr Mann Henry sie in die Notaufnahme bringt. Plötzlich überfallen Bewaffnete das Krankenhaus und nehmen Olive und Henry als Geiseln. Als die Situation in einem Streit eskaliert, konfrontiert Olive ihren Mann mit einer schockierenden Beichte.
04
Sicherheit
Olive besucht ihren Sohn Christopher in New York, dessen Frau kurz vor der Entbindung steht. Doch der Besuch endet im Streit und Olive flüchtet zurück nach Maine – wo schlechte Nachrichten über ihren Mann Henry auf sie warten.