Trotz der vielen ruhmreichen Momente gibt es auch solche, die Derek Jeter lieber vergessen würde. Umso faszinierender ist es, Jeter offen und ausführlich über einen der Tiefpunkte seiner Zeit bei den Yankees laut nachdenken zu hören: die ALCS 2004, als die Red Sox nach einem 0:3-Rückstand gegen New York ein beispielloses Comeback feierten und ein World-Series-Titel für sie endlich in greifbare Nähe rückte. Für das Versagen gab es nicht nur einen einzigen Grund, aber rückblickend bildete es zweifellos einige der Veränderungen ab, die sich bei den Yankees ereignet hatten, und es spiegelte den Kulturwandel wider, zu dem es gekommen war, als Mitglieder der World-Series-Dynastie weitergezogen waren und durch andere Figuren ersetzt wurden, die ganz anders mit dem Spiel in New York umgingen. Die Unterschiede ließen nur deutlicher werden, wie viel Kontrolle Jeter als Repräsentant des Teams hatte, und wie er mit dieser Aufmerksamkeit bei den unersättlichen New Yorker Medien umging. Tatsächlich war Derek Jeter, der Baseballspieler, für so viele völlig unergründlich, er hielt die Medien immer auf Distanz und Reporter waren für ihn nur ein Mittel zum Zweck, das er zuweilen einsetzte, um den Teamkollegen auf subtile Weise Nachrichten zu übermitteln. Und dann war da noch Derek Jeter, der Promi, um dessen Privatleben sich zeitweise seltsamen Gerüchte rankten, und die Art und Weise, wie er damit umging. Zudem war der Aspekt der Rasse unbestreitbar ein Problem, das allen Fragen zu Jeters ethnisch gemischter Identität zugrunde lag, und auch Jahre nach seinem Ruhestand haben Beobachter aus seinem engeren Kreis, aber auch aus der Ferne, immer noch Fragen darüber, was verlangt und was angenommen wurde. Diese Problematik sorgt bis heute für hitzige Debatten, insbesondere angesichts des geschärften Bewusstseins für das Thema, das sich seitdem für viele in der amerikanischen Gesellschaft entwickelt hat. Unterdessen war 2007 auf dem Spielfeld die siebte Saison in Folge, in der die Yankees die Nachsaison erreichten, aber die World Series nicht gewannen, und die vierte Saison in Folge, in der sie den Fall Classic nicht erreichten. Die Enttäuschung führte zum Abgang einer Persönlichkeit, die von Anfang an an Jeters Seite in der Bronx war: Joe Torre. Sein Abgang fiel mit einer Zeit zusammen, in der der Shortstop, jetzt Mitte 30, immer mehr Kritik an seinen Defense-Fähigkeiten zu hören bekam. Aber zu diesem Zeitpunkt hätte jeder, der Zweifel an Derek Jeter hegte, dies nur sehr vorsichtig äußern sollen.