Um zu verhindern, dass ihre Familie die traditionellen „Chamberlain Familien-Weihnachtsolympiade“ absagt, behauptet Jessie, sie würde eine Verabredung zu dem langjährigen Fest mitbringen. Sie lernt Bryan über eine Dating-App kennen, und er willigt ein, die Feiertage mit ihr und ihrer Familie zu verbringen. Während Jessie und Bryan sich mit exzentrischen Aktivitäten wie der Suche nach dem Weihnachtsbaumstern, einem Geschenkverpackungswettbewerb und einer Schneeballschlacht die Zeit vertreiben, entwickeln sie echte Gefühle füreinander. Bald kommt ihre Familie hinter ihr Geheimnis, und Bryan vermutet, dass sie den wahren Grund für ihre ungewöhnliche Bitte um eine Weihnachtsverabredung verbirgt. Während die Feierlichkeiten weitergehen, muss Jessie versuchen, ihre Lügengeschichten aufrechtzuerhalten und ihre Verabredung mit Bryan zu retten.
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