Der 18-jährige Walter "Gib" Gibson hat sich entschlossen, ein biederes College zu besuchen, obwohl dies gar nicht seinem Lebensgefühl entspricht. In den Weihnachtsferien beschließt er daher, seinen Schulfreund Lance zu besuchen, mit dem er sich ein paar schöne Wochen machen möchte. Das Date für eine Ferienbekanntschaft hat Lance schon für ihn arrangiert. Auf der Reise begleitet ihn seine Studienkollegin Alison Bradbury, die auf dem Weg zu ihrem Freund Jason ist. Die beiden Reisegefährten sind grundverschieden und ihre gemeinsame Heimfahrt ist zu Beginn alles andere als harmonisch, da die konservative Alice den unsteten Gib mit ihrer klaren Lebensausrichtung sehr verunsichert. Doch aus der anfänglichen Feindseligkeit entwickelt sich bald eine tiefe Freundschaft. Am Ziel angekommen, soll Gib sein Blind-Date mit einem Mädchen namens "The Sure Thing" antreten. Doch da hat er sich längst in Alison verliebt ...

Bei seinem Kinostart wurde Rob Reiners Film von vielen Kritikern als harmlose Teenie-Komödie abgetan. Zu unrecht, denn diese amouröse Odyssee hat viel Witz, vor allem wegen der hervorragenden Besetzung. Für den heute vielbeschäftigten John Cusack bedeutete dies der Durchbruch. Daphne Zuniga überzeugt als phantasielose Streberin, die mit der Zeit denn doch auftaut. In einer kleinen Nebenrolle taucht Robert Altman-Star Tim Robbins auf, der sich mittlerweile auch als Regisseur einen Namen gemacht hat.

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