Die 17-jährige Jennifer führt ein rebellisches Leben als Außenseiterin und ist nicht gerade das, was man als beliebt bezeichnet. Nach ihrer Schule fängt sie in einem Bekleidungsgeschäft an. Dort fasst sie Vertrauen zu ihrem Boss Randall, der ebenfalls ein Außenseiterdasein führt. Während Randall eher väterliche Gefühle für seine neue Angestellte empfindet, verliebt sich Jennifer in ihren Boss...

Bereits 1995 wurde die Schauspielerin Christine Lahti als Regisseurin für den besten Kurzfilm ("Lieberman in Love") mit dem Oscar ausgezeichnet. Ihr Langfilm-Debüt verfügt über ein hohes Maß an Einfühlungsvermögen, über gute Darsteller und eine glaubwürdige, wenn auch ungewöhnliche Liebesgeschichte. Dank der Vielschichtigkeit der Story und dem Facettenreichtum der Charaktere ist dies ein zwar nicht immer angenehmes, aber gerade deshalb faszinierendes Beziehungsgeflecht.