In der Komödie in Form einer Pseudo-Dokumentation spielt Woody Allen den Verbrecher Virgil Starkwell. Die Reporter, die Zeitzeugen aus Virgils unruhigem Leben befragen sollen, wollen ein Porträt des zu 800 Jahren Knast verurteilten und zum "Verbrecher des Jahres" gekürten Mannes erstellen. Virgil selbst hofft, nur die Hälfte seiner Haftstrafe absitzen zu müssen. Seine Eltern (durch Pappnase bzw. Schnurrbart unkenntlich gemacht), sein Bewährungshelfer, sein Psychiater und ein FBI-Ermittler geben Auskunft, was Virgil aus der Bahn warf. Der Zuschauer wird durch Rückblenden Zeuge der kriminellen Vergangenheit des kleinen Gauners: Schon als Kind klappte bei Virgil nichts und er musste sich - immer wieder erwischt - mehrmals seine Brille zertreten lassen, bis schließlich ein fataler Schreibfehler bei einem Banküberfall schuld an Virgils endgültigem Untergang war...

Mit seinem Regiedebüt inszenierte Woody Allen eine turbulente, überaus witzige Mischung aus Slapstick, absurden und grotesken Gags. Der mehrfache Oscar-Preisträger Allen drehte seit seinem Debüt Dutzende von Filmen, schrieb mehr als 30 Drehbücher und spielte noch in mehreren Werken von Kollegen als Darsteller mit. Allens damalige Ehefrau Louise Lasser ist hier übrigens in einer Nebenrolle als Kay Lewis zu sehen.