Er lernt singen, treibt sich in Operettenhäusern herum - und jedesmal holt ihn der gestrenge Vater an den Ohren wieder heraus. Mit zwölf brennt er das erste Mal durch, dann immer wieder. Man findet ihn einmal als Tambourmaskottchen eines pennsylvanischen Freiwilligenregiments, auf dem Weg in den spanisch-amerikanischen Kubakrieg, dann als Erdnuß-Verkäufer im Zirkus oder gar als Kellner in einer zweifelhaften Kneipe in Baltimore. Das schlimmste aber ist für die streng religiöse Familie, als man ihn als Sopran im Chor eines katholischen Waisenhauses findet! 1899 hat er Erfolg mit dem Song "Children of the Ghetto". Es folgen Tourneen und Minstrel Shows.
Jetzt gibt der Vater auf. 1901 ist Asa schon ein rechter Profi. Er kennt die Bühnen der kleinen Emigrantentheater der armen New Yorker Stadtviertel, zahlungsunfähige Manager und die Parkbänke, auf denen er viele Nächte verbringt. 1909 sieht man ihn erstmals in der Rolle eines schwarz geschminkten Minstrel-Sängers. Nach zahlreicher Show-Auftritten folgen ab 1912 Schallplattenaufnahmen. Diese machen ihn zu einem der ersten großen Plattenstars. Mit "Mammy" und dem von ihm mitkreierten George-Gershwin-Song "Swanee" wird er bekannt, er ist der König der Revuen, ist Plattenmillionär und wird schließlich auch Filmstar.
Seine erste Filmrolle in David Wark Griffith' "Mammy's Boy" bricht er ab - das ist 1923. Nach dem Kurzfilm "April Showers" (1926) kommt 1927 der Durchbruch mit "Der Jazzsänger" von Alan Crosland - der erste Tonfilm überhaupt. 1928 folgt sein Al Stone in "Sonny Boy" (The Singing Fool), inszeniert von Lloyd Bacon, 1929 "Say it With Songs" wiederum von Lloyd Bacon, 1931 "Mammy", inszeniert von Michael Curtiz und Alan Croslands "Big Boy".
Er ist ein berühmter Star und 1931 nimmt er mit der Show "Wonder Bar" Abschied vom Broadway, Lloyd Bacon inszeniert den Hit Eine Nacht in Paris mit Al Jolson als Varieté-Besitzer. 1935 spielt er noch einmal an der Seite seiner dritten Ehefrau Ruby Keeler in Archie Mayos "Go Into Your Dance". Doch schon sinkt sein Stern, zumal sich die Welle erschöpft sich. Al Jolson hat nie mehr zu bieten als Al Jolson. 1945 tritt er in Irvin Rappers Gershwin-Biographie "Rhapsodie in Blau" auf, 1946 und 1949 spielt Larry Parks den Al Jolson, der für die beiden Biographien "The Jolson Story" von Alfred E. Green und "Al Jolson Sings Again" von Henry Levin alle seine Lieder singt.
Seit 1932 ist Al Jolson mehr und mehr im Radio zu hören, oft in eigenen Shows. 1951 erscheinen postum seine Memoiren "Mistah Jolson". Al Jolson stirbt im Oktober 1950 an einem Herzanfall. Der französische Al-Jolson-Fan und Plattensammler Jean-Christophe Aberty dreht 1970/71 "Al Jolson - Porträt des amerikanischen Sängers" fürs französische Fernsehen. Der Sänger, Schauspieler und Tänzer Guy Marchand spielt und singt den ersten großen Star des amerikanischen Tonfilms.