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Käutners Großvater mütterlicherseits ist der Physiknobelpreisträger Wilhelm Konrad Röntgen. Helmut geht in Essen zur Schule, studiert später vorwiegend in München Philologie, Kunstgeschichte und Theaterwissenschaft. Als einer der begabtesten Kutscher-Schüler gründet er das berühmte Kabarett "Die vier Scharfrichter", wo er als Schauspieler und Regisseur tätig ist. Bevor er zum Film kommt, ist er Theater- und Operettenregisseur, dichtet Chansons und Schlager. Seine Kabarett- und Theatervergangenheit spürt man seiner Arbeit immer an: präzise Schauspielerführung, exaktes Timing und Sinn für dramaturgische Abläufe bestimmen seinen Stil. Das gilt für die Komödie ebenso wie für den historischen Film und das Drama. Häufig benutzt er in seinen Filmen kabarettistische Momente, versucht einen ganz persönlichen deutschen Komödienstil zu entwickeln und versucht sich 1953 mit "Käpt'n Bay Bay" und 1960 mit "Ein Glas Wasser" nach Scribe an einer Art Filmmusical.
Neben Kurt Hoffmann und Wolfgang Staudte ist Käutner einer der wenigen Filmkünstler, die sich im Dritten Reich mit ihren Filmen nicht an das politische Klima angepaßt haben. Mit den beiden Regie-Kollegen verbindet ihn auch die Position nach dem Krieg, die Potenz des wieder aufstrebenden deutschen Films zu repräsentieren. Dennoch hat Käutner in all den Jahren nach dem Krieg weder formal noch inhaltlich die Stärke seiner früheren Filme erreicht. Der zeitweise verbotene Film "Kitty und die Weltkonferenz" galt als eine große Hoffnung, man nennt Käutner ein wenig enthusiastisch einen "jungen Lubitsch", mit "Unter den Brücken" dreht er kurz vor dem Ende des Dritten Reichs vielleicht seinen besten Film. Die Nazis werfen dem Film fehlende Zeitnähe vor, bemängeln, dass er kleine private Schicksale von Menschen schildert, die sich außerhalb des festgefügten Moralkodes der Gesellschaft bewegen, und daher nicht in die Vorstellungen von Filmkunst passen.
"Hier behauptet sich das Recht auf ein ungebundenes Leben gegenüber der Forderung nach Disziplin, und die Autonomie der privaten Sphäre hebt den Anspruch der Führerautorität auf völlige Selbstverleugnung des einzelnen in der Gefolgschaft auf", schreibt Erwin Leiser. "Unter den Brücken" wurde erst nach dem Krieg aufgeführt. Wann immer sich Käutner später bedeutenden Themen stellt, bleibt er im Privaten. Die gesellschaftliche und politische Realität bietet ihm nur Hintergrund für tragische oder komische, ironische oder besinnliche, gemütvolle Geschichten allgemein menschlicher Art.