Erste Ehe mit Christina (verh. 1980-1990)
In erster Ehe war die Schlagerikone mit Christina verheiratet. In den 1980er Jahren hatte er nicht nur Erfolg in der Musik, sondern auch bei den Frauen. Bei den Damen kam er gut an und so traf er Christina. Doch die Ehe scheiterte an seiner Karriere, die für ihn oberste Priorität hatte. Oft zu Hause war er nie und erklärte es wie folgt: „Ich habe Konzerte, Interviewtermine, Verpflichtungen. Meine Plattenfirma erwartet, dass ich auftrete. Und ich will auch auftreten, sonst ist meine Karriere morgen wieder vorbei.“
Zweite Ehe mit Anja (verh. 1990-1995)
In zweiter Ehe war Roland Kaiser mit Anja Schüte verheiratet. Doch auch diese Verbindung sollte nicht von Dauer sein. Mit ihr hat er den gemeinsamen Sohn Hendrik, der 1990 das Licht der Welt erblickte. Doch das Glück hielt nicht und Grund dafür war dieses Mal nicht seine Karriere, sondern seine heutige Ehefrau Silvia, die er bereits 1984 bei einem seiner Konzerte kennenlernte. Zunächst waren die beiden nur befreundet, das änderte sich jedoch im Oktober 1993.
Heimliche Treffen mit seiner Silvia
Im Oktober 1993 trafen sich Silvia und Roland, die zum damaligen Zeitpunkt beide liiert waren, wieder. Er hat sie damals zu seiner Tour eingeladen. Doch bei dieser Einladung blieb es nicht, wie er in seiner Autobiographie schreibt: „Es war der Beginn unserer heimlichen Beziehung. Fast zehn Jahre waren vergangen, seit wir uns das erste Mal begegnet waren. Seit sie mich das erste Mal angesehen hatte mit ihren großen grünen Augen. In ihnen fand ich Wärme und Fürsorge und immer auch einen Funken Erotik.“ Von da an trafen sich die beiden heimlich, aber ihre Treffen blieben nicht lange unentdeckt: „Silvia und ich hatten beide Familien, die wir auseinanderrissen, wenn sie ihren Mann und ich meine Frau verließ. Sie war die Frau, mit der ich leben wollte. Mit ihr wollte ich Zahnpastatube und Abwasch teilen, Kinder bekommen, ein Haus bauen, einen Baum pflanzen, alt werden.“ 1996 gingen die beiden dann den Bund fürs Leben ein. Bis heute sind die beiden - seit nun mehr 27 Jahren glücklich miteinander. Ihre Liebe krönten die gemeinsamen Kinder Annalena und Jan. Das Roland Kaiser nun tatsächlich in die Vaterrolle eintauchen konnte, habe er seiner Silvia zu verdanken, wie er in seiner Autobiographie verriet: „Dass ich jetzt wirklich in die Vaterrolle eintauchte, lag an Silvia. Ihre Liebe, ihre Bodenständigkeit und ihre Gradlinigkeit gaben mir Sicherheit. An ihrer Seite fand ich den Mut und das Vertrauen, mich auf das Wagnis Familie mit Haut und Haaren einzulassen.“
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