Obwohl ihre Beziehung längst beendet ist, spioniert Radio-Moderator Matthew (Matthew Settle) seiner attraktiven Ex-Freundin Liz (Gretchen Mol) nach. Um weiter in ihrer Nähe zu sein, beginnt er sogar eine heiße Affäre mit ihrer besten Freundin. Schließlich bittet die verzweifelte Liz ihren gemeinsamen Freund Garrett (Tom Everett Scott) um Hilfe.