Und Regisseure wie Curtis Bernhardt, Michael Curtiz und Jean Negulesco haben häufig für ihn einen kleinen Part eingebaut. Bis 1949 ist Greenstreet bei Warner Bros unter Vertrag und spielt vorwiegend Verbrecher, gerissene Geschäftsleute wie den Ferrari, Besitzer des "blauen Papagei" in "Casablanca" (1942) von Michael Curtiz.
Er ist der Naziagent in Raoul Walshs "Spion im Orientexpress" (1942), ein Gouverneur der Vichy-Regierung in "Fahrkarte nach Marseille" von Michael Curtiz (beide 1943) wie auch in Jean Negulescos "Die Maske des Dimitrios" (1944). In Curtis Bernhardts "Konflikt" (1945) ist er der Psychiater, der Humphrey Bogart auf die Schliche kommt, in "Devotion" verkörpert er den Schriftsteller William Makepeace Thackeray und einen Scotland-Yard-Inspektor in Don Siegels britischem Film "Hier irrte Scotland Yard" (beide 1946). Seine letzte Filmrolle spielt er nach der Hauptrolle in dem Thriller "Das Geheimnis der Frau in Weiß" (1949) in Richard Thorpes "Malaya" (ebenfalls 1949).
Im Geburtsort Sandwich besucht er das Dane Hill College, danach geht er um die Jahrhundertwende als Teepflanzer nach Ceylon. Nach seiner Rückkehr nimmt er an der Ben Greet Academy of Acting die Ausbildung auf, ein Jahr später gibt er sein Bühnendebüt in dem Stück "Sherlock Holmes". Mit der Shakespeare Company von Ben Greet geht er auf Gastspielreisen durch Großbritannien und die Vereinigten Staaten und spielt mehrere kleine Rollen. Er bleibt in den USA und hat 1905 seinen ersten großen Broadway-Erfolg in Hugo von Hofmannsthals "Jedermann".
Von da ab bleibt Greenstreet am Theater, spielt Klassik und Moderne. Vornehmlich Shakespeare-Rollen, spielt er aber auch in Oscar Wilds "Lady Windermeres Fächer, Tschechows "Die Möwe", Ben Johnsons "Volpone" und in Giraudoux' "Amphitryon 38".
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