Bereits ein Jahr später ist er ein Star am Broadway. 1913 schließt Adolph Zukor mit ihm einen Studiovertrag ab, als Einstand tritt er in der Filmadaptation seines Broadway-Erfolgs "Ein amerikanischer Bürger" auf. Es sind meist grobrastige Komödienrollen bis er 1920 unter der Regie von John Stewart Robertson in der ersten großen "Dr. Jekyll und Mr. Hyde"-Verfilmung (es war die siebte überhaupt) die Titelrolle spielt. Das Ungewöhnliche an seinem Spiel ist, daß er die Verwandlung vor der Kamera ohne Hilfe von Maskenbildner und Trick vollzieht.
Im gleichen Jahr hat er seinen großen Erfolg - zum ersten Mal in einer dramatischen Rolle als "Hamlet" und zwei Jahre später als "Richard III." Nach dem Greta-Garbo-Erfolg "Menschen im Hotel" von Edmund Goulding ist John Barrymore einer der bestbezahlten Filmschauspieler in Hollywood. John, der 1937 auch in Radiosendungen auftrat, hat im übrigen für den Erhalt des Familienclans gesorgt: sein Sohn John Jr., die Tochter Diana und die Enkelin Drew Barrymore sind Schauspieler. Sein Alkoholmissbrauch führt jedoch gegen Ende seines Lebens zur Verbannung aus den großen Studios, so tritt er bis zu seinem Ende in B-Pictures auf.
Bemerkenswert von diesen waren Edward Sutherlands "The Invisible Woman" (1940) mit Charles Ruggles und Oscar Homolka als Partner, David Butlers "Playmates" (1941) und Ted Tetzlaffs "World Premiere" (1941) mit Frances Farmer, vor allem aber der von Billy Wilder geschriebene Mitchell-Leisen-Film "Enthüllung um Mitternacht" (1939) neben Claudette Colbert und Don Ameche, von der Kritik als eine amerikanische Version von Jean Renoirs "Spielregel" gefeiert.
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