Sein Äußeres wurde 1956 durch einen Autounfall in Mitleidenschaft gezogen. Während der Dreharbeiten zu "Das Land des Regenbaums" (1957) fuhr er nach einer Party bei Elizabeth Taylor seinen Wagen vor einem Baum. Als er drohte zu ersticken, war es die Taylor, die zwei Zähne aus seinem Hals holte. Clift retirierte zusehends in Alkohol und anderen Drogen. Viele glauben, es war eine Flucht, weil er sich als Homosexueller schuldig fühlte. Entsprechend gespenstisch fielen 1961 die Dreharbeiten zu "Misfits - Nicht gesellschaftsfähig" aus, als ein vom Tode gezeichneter Clark Gable, eine mit Lebens- und Liebesüberdruss kokettierende Marilyn Monroe und der schon ziemlich abgedrehte Montgomery Clift miteinander zu spielen und auszukommen hatten. Was Wunder, dass der Film ein Flop wurde. Mit 45 lag Clift nackt auf seinem Bett. Er starb laut Autopsie an einem Herzanfall.
Weitere Filme mit Montgomery Clift: "Red River", "Die Gezeichneten" (beide 1948), "Die Erbin" (1949), "Es begann mit einem Kuss" (1950), "Zum Schweigen verurteilt" (1953), "Rom, Station Termini" (1954), "Die jungen Löwen" (1957), "Das Leben ist Lüge" (1958), "Plötzlich im letzten Sommer" (1959), "Wilder Strom" (1960), "Freud" (1961) und "Lautlose Waffen" (1966).