Wanneer de twaalfjarige Jimmy Dobson naar het circus gaat, krijgt hij medelijden met het bruine berenjong Dudley, dat voor een clownsoptreden wordt gebruikt. Circusmedewerker Charlie vertelt hem over een grot in Grizzly Mountain van waaruit je terug kunt reizen in de tijd. Jimmy weet de beer te bevrijden en vlucht naar de grot, maar wanneer hij in het jaar 1870 aankomt blijkt Dudley in paniek achtergebleven te zijn. Gelukkig ontmoet hij Jeremiah, die hem wil helpen om Dudley op te halen en vrij te laten in de wildernis.