Der arbeitslose Lehrer Ben ist verzweifelt, weil seine Frau ihn verlassen hat. Er versucht alles, um seine Situation in den Griff zu bekommen und sie zur Rückkehr zu bewegen. Deshalb greift er zu, als ihm nach diversen Fehlschlägen ein Job im Gefängnis von Riker's Island angeboten wird, wo er den Strafgefangenen Unterricht geben soll. Bei seinem Versuch, die jungen Männer zum Rappen zu ermuntern, wird er auf den begabten Gabriel aufmerksam, der wegen Drogenhandels einsitzt ...