Tobey Maguire wurde am 27. Juni 1975 in Santa Monica, Kalifornien, geboren. Mit bürgerlichem Namen Tobias Vincent Maguire, wuchs er in schwierigen familiären Verhältnissen auf. Das Interesse an der Schauspielerei entwickelte sich bereits im Schulalter und übertraf bald jeden anderen Lebensplan.
Den ersten Schritt ins Filmgeschäft wagte Maguire 1989 mit einer Nebenrolle in "The Wizard". Es folgten Jahre, in denen er sich vorwiegend als Jugenddarsteller in Fernsehproduktionen und kleineren Filmrollen einen Namen machte. Parallel dazu baute er in dieser Zeit eine persönliche Verbindung zu Leonardo DiCaprio auf, die beide über Jahrzehnte hinweg als enge Freunde verbindet.
Der Durchbruch ins erwachsene Rollenfach gelang Maguire mit Ang Lees Familiendrama "Der Eissturm" aus dem Jahr 1997, in dem er neben Kevin Kline und Sigourney Weaver eine markante Teenagerfigur verkörperte.
Der eigentliche Karrieresprung vollzog sich mit Sam Raimis "Spider-Man" im Jahr 2002. Maguire verkörperte den schüchternen Schüler Peter Parker, der durch einen Spinnenbiß zu übernatürlichen Fähigkeiten gelangt – und lieh der Figur über drei Filme hinweg ein menschliches, unaufgeregtes Gesicht. Die Trilogie wurde weltweit zu einem Kassenerfolg.
Doch Maguire ließ es dabei nicht bewenden: Mit dem Sportdrama "Seabiscuit" (2003) zeigte er sein Können in einem gänzlich anderen Genre. "The Good German" (2006) unter der Regie von Steven Soderbergh spielte formal mit der Filmsprache des klassischen Hollywood, und Baz Luhrmanns opulente Fitzgerald-Verfilmung "The Great Gatsby" (2013) brachte ihn erneut mit Leonardo DiCaprio zusammen – diesmal als Erzähler Nick Carraway.
Maguire tritt seit einigen Jahren deutlich seltener vor die Kamera, was seinem grundsätzlich selektiven Umgang mit Projekten entspricht. Besondere Aufmerksamkeit erlangte er 2021 mit einem Kurzauftritt in "Spider-Man: No Way Home", in dem er neben den anderen Darstellern der Figur, Andrew Garfield und Tom Holland, erneut in die Rolle des Peter Parker schlüpfte – eine Geste, die bei langjährigen Fans großen Anklang fand. Als Produzent bleibt er über Material Pictures weiterhin in der Filmbranche aktiv.