Als Leland 1975 die Leitung des Crucible-Theatre in Sheffield übernahm, agierte er nicht nur Produzent, sondern auch als Regisseur und Schauspieler. In seiner ersten Spielzeit gab es sieben Weltpremieren, in seiner zweiten neun. Darunter waren Stücke von Keith Dewhurst, Ron Hutchinson, Victoria Wood, Heathcote Williams, Dennis Potter, Howard Baker und Steven Bill. Für die zweite Spielzeit 1977 bat Leland Ron Hutchinson, ein Stück über die Arbeit von Armeepsychologen mit politischen Mördern zu schreiben. Schließlich schrieb Leland das Stück in nur zehn Tagen doch selbst. "Psy-Warriors" wurde in Sheffield, später auch am Royal Court in London unter der Regie von Alan Clarke aufgeführt, Co-Regisseur war Leland. Dieses Stück war der Anfang einer langen Zusammenarbeit zwischen David Leland und Alan Clarke.
Clarke las das Buch und bat David, ein Stück über multinationale Körperschaften zu schreiben, "Beloved Enemy". In der Zwischenzeit führte Clarke Regie bei der Verfilmung von "Psy-Warriors" für die BBC. Leland bekam daraufhin das Angebot von Margaret Matheson von Central V, einen Film über Erziehung in GroBbritannien zu inszenieren. Das Ergebnis waren vier unterschiedliche Features. Die zur Hauptsendezeit ausgestrahlten Filme waren sehr gegensätzlich in ihren Aussagen und in ihrer Präsentation. Einerseits wurden sie als wichtiger Einfluss auf das gegenwärtige Drama sehr geschätzt, andererseits auch sehr kritisiert. Die Filme wurden u. a. in Berlin und in Italien mit mehreren Preisen ausgezeichnet. Obwohl sie das britische Erziehungssystem sehr kritisch beurteilen, wurden die Texte und Fiime später Bestandteil des Abschlußtests in Cambridge. Zum ersten Mal wurde in England ein Film offiziell als Teil der englischen Literaturstudien anerkannt.
Bei einem von Lelands ersten Drehbuchverfilmungen, "Made In Britain" (1982), in dem Tim Roth debütierte, führte Alan Clarke Regie. Der Film wurde einer seiner größten Erfolge. Bald begann Leland auch Drehbücher für das Kino zu schreiben. Sein erstes Projekt war "Mona Lisa" (1986), Neil Jordan verfilmte es. Bevor Leland das Drehbuch zu "Personal Service" (1987) schrieb - die Geschichte der Unterweltslady Cynthia Payne -, hatte er schon mit seinem Buch zu "Ich wollte, du wärst hier" (1987) begonnen. Der Film basiert zum einen auf seinen eigenen Träumen, als kleiner Junge der Kleinstadt zu entkommen und beschäftigte sich zum anderen mit dem frühen Leben der Cynthia Payne.
Bei "Wish You Were Here" führte Leland zum ersten Mal selbst Regie. Dabei brachte er sowohl seine Erfahrungen als Theaterregisseur, Drehbuchautor und als Schauspieler ein. Der Film gewann etliche internationale Preise, etwa den BAFTA, den Preis für das Beste Drehbuch und den François-Truffaut-Preis. Für den BAFTA Award war David Leland bereits zweimal nominiert worden: für "Mona Lisa" und für "Personal Service". Und für die Drehbücher von "Personal Service" und "Wish You Were Here" gewann Leland den Peter Sellers Comedy Award. Nach "Wish You Were Here" führte er Regie bei der schwarzen Komödie "Checking Out" (1988), das Drehbuch dazu schrieb Joe Esterhas. In den Hauptrollen waren Jeff Daniels und Melanie Mayron zu sehen. 1990 inszenierte er "Big Man" mit Liam Neeson und Joanne Whalley Kilmer.
Obwohl es David Leland sehr viel Spaß macht, Regie zu führen, fühlt er sich auch in anderen Funktionen vor und hinter der Kamera wohl. Vom Theater hat er sich distanziert, es ist ihm zuviel "Show". Außerdem hat er erkannt, daß es immer schwieriger wird, zeitgenössische Stücke auf die Bühne zu bringen. Er sagt dazu: "Die Engländer schenken den toten Schreibern viel zu viel Aufmerksamkeit und vernachlässigen die lebenden Autoren."
Leland bekam zwar die Regie zu West-End-Stücken angeboten, aber abgesehen von der sehr erfolgreichen Show "The Offical Tribute To The Blues Brothers", die seit 1992 durchs Land tourt, findet er mehr Erfüllung und Motivation dabei, als Autor für den Film zu arbeiten. Vor einigen Jahren entschied er sich, als Drehbuchautor nach Hollywood auszuwandern. Zwei seiner Projekte werden in diesem Jahr in Produktion zu gehen.
Als ihm 1997 die Regie für "The Land Girls" (idiotischer deutscher Titel: "Brombeerzeit") angeboten wurde, war er sehr beeindruckt von den großen Gefühlen, die er in der Geschichte fand. Er erkannte das Leinwandpotential der Story und genoß die Möglichkeit, den Film in der Landschaft zu drehen, in der er aufgewachen war. Zudem hat Leland etliche Musikvideos gedreht, etwa für Bob Dylan, George Harrison, Jeff Lynn, Tom Petty, Ringo Starr und Lenny Henry. Er ist besonders stolz darauf, mit dem legendären Roy Orbison zusammengearbeitet zu haben.