Kevin Reynold ist von Haus aus Jurist. Zuerst war er nach der Ausbildung Assistent beim texanischen Gouverneur. Doch eines Tages entschloß er sich, die Karriere in der Politik dranzugeben und Film zu studieren. Doch mit seinem Drehbuch für den 1984 von John Milius gedrehten Russen-Hetz-Film "Die rote Flut" macht er sich wenig Freunde. Da wurden ängstliche US-Bürger damit geschreckt, dass eines Tages sowjetische Militärs ihr friedliches Land belagerten.
Vier Jahre später drehte Reynolds mit "Bestie Krieg" seinen eigenen Kriegsfilm. Diesmal geht es um den sowjetischen Einmarsch in Afghanistan. Ein Action-Film im Kriegsmilieu, erschreckend naiv funktionierend. Mit Kevin Costner, der gerne die Hauptrolle auch in diesem Reynolds-Film gespielt hätte, drehte er 1991 das große Abenteuer von "Robin Hood - König der Diebe".
Costner hatte gerade "Der mit dem Wolf tanzt" gedreht und seine Vorliebe zum Selbermachen entdeckt. Er wolte eigentlich beim Konkurrenz-Robin-Hood von der Centfox spielen, doch als die Firma Morgan Creek Reynolds als Regisseur nannte, entschloß sich Costner hier zu spielen.
Für Reynolds keine leichte Arbeit, stand er doch zwischen zwei Stühlen: hier die Produktionsfirma, die durch das Centfox-Projekt unter Zeitdruck stand, dort der Schauspieler, der "seinen Film" im Auge hat. Und es wird schließlich auch Kevin Costners, und Morgan Creek verweigert dem Regisseur den "Final Cut".
Kevin Reynolds nächster Film "Rapa Nui - Rebellion im Paradies", die Südseeballade mit Öko-Touch wird ein Flop, bei dem 200-Millionen-Dollar-Film "Waterworld" (1995) kommt es endgültig zum Bruch mit Kevin Costner, 1997 drehte er den eher bescheidenen Film "187 - Eine tödliche Zahl" und 2001 folgte der beachtliche Abenteuerfilm "Montecristo". Gelungen ist auch seine "Tristan und Isolde"-Variante aus dem Jahr 2006 sowie der Wildwest-Dreiteiler "Hatfields & McCoys" (2013).