Auf seinem langen Weg definierte Hopper eine Generation, dokumentierte die leuchtenden Hoffnungen und die bitteren Enttäuschungen der Hippie-Gegenkultur und brachte ihre Ansichten auf die Kinoleinwände der ganzen Welt. Dadurch entfachte er gleichzeitig eine Revolution im Film-Business und bewies, dass er für seine Werke auch ein Publikum existierte. Sein Debüt als professioneller Schauspieler gab Hopper 1955 in der TV-Serie "Medic". 1953 hatte er - noch ungenannt - in Nicholas Rays Kult-Western "Johnny Guitar - Wenn Frauen hassen" seinen ersten Leinwand-Auftritt und zwei Jahre später drehte er unter dem gleichen Regisseur "... denn sie wissen nicht, was sie tun" neben seinem Freund und Vorbild James Dean (mit dem er 1956 auch in "Giganten" spielte). Übrigens ist Hopper der einzige noch Lebende aus dem "Brat Pack" der 50er Jahre um Dean, Sal Mineo und Natalie Wood.
Den Tod von seinem Freund James Dean hat Hopper nur schwer überwunden. Er suchte fortan Rollen, die mit dem Teenager, der nur Ärger machte, nichts mehr gemein hatten und nahm deshalb auch Unterricht im renommierten Actor's Studio. So spielte er in einigen sogenannten B-Movies, aber auch in Western, wie John Sturges "Zwei rechnen ab"(1957, mit Kirk Douglas und Burt Lancaster), in Henry Hathaways "Schieß zurück, Cowboy!" (1958) und sogar an der Seite von John Wayne in "Die vier Söhne der Katie Elder" (1965) und "Der Marshal" (1968), Clint Eastwood in "Hängt ihn höher" (1967) und Paul Newman in "Der Unbeugsame" (1967).
Hopper galt als schwer umgänglich und so war er ab 1960 drei Jahre lang in keinem Film zu sehen. Nach seiner Pause drehte er neben den genannten Werken bereits einige psychedelische Filme wie "Der Trip" (1967) und "Head" (1968). Dadurch machte er sich auch einen Namen im Anti-Establishment. Mit seinen Freunden Peter Fonda und Jack Nicholson entschied er sich, bei ihrem gemeinsamen Projekt selbst Regie zu führen. So entstand 1969 der 400 000 Dollar teure Kult-Streifen "Easy Rider", dem schon 1970 das finanzielle Regie-Fiasko "The Last Movie" folgte. Doch dank "Easy Rider" galt Hopper als der neue Star am Anti-Establishment-Himmel. Wohl auch deshalb drehte er ebenfalls 1971 die autobiografische Dokumentation "American Dreamer". Hopper litt zusehens unter einem starken Drogenkonsum ("Ich trank an die drei Liter Rum pro Tag und spritzte innerhalb weniger Tage 14 Gramm Heroin. Es war die Hölle!"), der ihn fast in den Wahnsinn trieb.
So endete seine zweite Ehe mit Sängerin und Schauspielerin Michelle Phillips schließlich in der Psychatrie und der daraus resultierende Zwangs-Entzug sollte ihn bis heute heilen. Wegen dieser Geschichte wurde es aber still um ihn, den "destruktiven Außenseiter der Filmwelt". Nur wenige Auftritte (z.B. 1976 in Wenders' "Der amerikanische Freund", 1979 in Coppolas "Apocalypse Now" und 1983 in "Rumble Fish") erinnerten daran, dass er noch existierte. Mit der Regiearbeit "Explodierende Träume" von 1981 (wobei Hopper zunächst nur als Darsteller eingeplant war) präsentierte er sein rüde Abrechung mit Amerika und läutete die leise Wiedergeburt - 1978 drehte Hopper mit dem spanischen Regisseur Bigas Luna einen Film mit dem bezeichnenden Titel "Wiedergeboren" - eines großartigen Schauspieler ein.
Erst Anfang der Achtzigerjahre hatte Hopper wieder zahlreiche Schauspieler-Jobs, etwa in Peckinpahs "Osterman Weekend" (1983), "Inside Man - Der Mann aus der Kälte" (1985), "Future Project - Das Geheimprojekt" (1985) und mit der Rolle des psychopatischen Frank Booth in David Lynchs "Blue Velvet" feierte er 1986 ein furioses Comeback. Seine Darstellung als alkoholkranker Trainer-Assistent in dem Basketball-Drama "Freiwurf" (1986) brachte ihm sogar eine Oscar-Nominierung ein. Erst 1988 stand der Hobby-Fotograf und Kunstkenner Hopper - er zählt zu den 100 Top-Sammlern - bei "Colors - Farben der Gewalt" (1988) auch wieder hinter der Kamera.
Als Regisseur lieferte er spannende Arbeiten mit dem Thriller "Backtrack" (bei dem er allerdings seinen Namen als Regisseur zurückzog, weil die Produzenten zwei deftige Minuten aus dem Film schnitten), dem Südstaaten-Krimi "The Hot Spot - Spiel mit dem Feuer" (1990) und der Komödie "Chasers - Zu sexy für den Knast" (1994). Auf die Frage, ob er jemals eine positive Rolle gespielt habe: "Ja, den drogenabhängigen Killer in "Catchfire", der Typ ist in Ordnung. Er bringt halt Leute für Geld um. Hahaha!" Die Rolle des Bad Guy stand Hopper gut zu Gesicht: Er schlüpfte gekonnt in die Rolle des psychopatischen Bombenlegers in "Speed" (1994) und auch in Kevin Costners Endzeit-Spektakel "Waterworld" übernahm er als Anführer einer Piratenbande den Part des Bösewichts.
In den Neunzigerjahren war Dennis Hopper äußerst produktiv. Insgesamt war er an ungefähr 50 Projekten beteiligt, von denen viele nur deshalb Aufsehen erregten, weil er sie durch seine überragende schauspielerische Leistung vor der absoluten Bedeutungslosigkeit rettete. Viele dieser Rollen nahm er an, weil er seine große Leidenschaft, das Sammeln von Kunst, finanzieren wollte. Auch seine eigene Kreativität als brillanter Fotograf und Maler ließ er nicht zu kurz kommen. Er selber sagte einmal bei der Eröffnung einer Ausstellung, dass das Malen und Fotografieren das einzige Kreative in seinem Leben war. Dass er auf dem Gebiet über Hobby-Qualitäten längst hinaus war, beweisen die vielen Ausstellungen, in denen seine Arbeit gewürdigt wurde. Das Amsterdamer Stedelijk Museum und das Wiener Museum für Angewandte Kunst zeigten 2001 große Retrospektiven. Seine Fotos hängen im Pariser Centre Pompidou, in Tokio, Berlin und New York. Außerdem widmete ihm die Eremitage in Sankt Petersburg 2007 ihre erste Retrospektive eines lebenden Künstlers.
Der Trend der Neunzigerjahre hielt auch nach 2000 an. Dennis Hopper spielte viele Rollen, oft den Bösen, aber überwiegend in Filmen, die nur wenig Publikum in die Kinos zogen. Unter den zahlreichen, eher unbedeutenden Streifen, gab es nur wenige Highlights. 2004 sah man ihn neben Vincent Cassel in der aufwändigen Realverfilmung des französischsprachigen Kultcomics "Blueberry und der Fluch der Dämonen" und vier Jahre später in Wim Wenders' "Palermo Shooting". Erneut ein Streifen, der enttäuschte, und dem lediglich die grandiose Darstellung Hoppers - der hier ausgerechnet den personifizierten Tod spielte - Leben einhauchen konnte. Im Anschluss betonte er, dass er es leid sei, immer als der Böse betrachtet zu werden.
Im Oktober 2009 wurde bekannt, dass der egozentrische Star an Prostatakrebs erkrankt war. Danach füllten Berichte über seinen schlechten gesundheitlichen Zustand die Medien. Wie schlecht es um ihn stand, konnte man zwei Monate vor seinem Tod sehen, als er auf dem berühmten Walk of Fame einen Stern verliehen bekam und es sich trotz der schweren Krankheit nicht nehmen ließ, an der Ehrung teilzunehmen. Gemeinsam mit seinem Freund und Kollegen Jack Nicholson posierte der auf 45 Kilogramm abgemagerte Hopper vor den Kameras. Hopper war fünf Mal verheiratet, er hat zwei Töchter und einen Sohn. Alle seine Frauen waren Schauspielerinnen: Brooke Hayward (1961 - 1969), Michelle Phillips (1970), Daria Halprin (1972 - 1976), Katherine La Nasa (1989 - 1992) und Victoria Duffy (1995-2010). Die Beziehung zu seiner fünften und letzten Ehefrau endete äußerst unschön: Bereits von der Krankheit gezeichnet, lieferte sich Dennis Hopper in den letzten Monaten seines Lebens einen erbitterten Rosenkrieg mit Victoria Duffy um das gemeinsame Sorgerecht für die siebenjährige Tochter Galen.
Weitere Filme mit Dennis Hopper:
Außerdem hatte Dennis Hopper seit 1954 immer wieder Gastauftritte in TV-Serien wie etwa "Cheyenne" (1956/57), "Westlich von Santa Fé" (1958/59), "The Twilight Zone" (1963), "Bonanza" (1964), "Rauchende Colts" (1965), "Time Tunnel" (1966), "Big Valley" (1967), "24" und "Flatland" (beide 2002) und war häufig der Moderator oder Erzähler von Dokumentationen. 1998 drehte er einen Werbeclip, in dem "Easy Rider" persifliert wird. Im gleichen Jahr trat er in dem Video-Spiel "Black Dahlia" auf.