Danach fuhr Penelope Ann Miller zweigleisig weiter: Auf der Bühne hatte sie großen Erfolg in "Our Town", wofür sie einen Tony Award erhielt, im Kino sah man sie in Andrew Bergmans Mafia-Komödie "Freshman" (mit Marlon Brando) und an der Seite von Robert De Niro und Robin Williams in Penny Marshalls "Zeit des Erwachens" (beide 1990).
Im selben Jahr spielte sie - wieder in einer ganz anderen Rolle - an der Seite Arnold Schwarzeneggers in Ivan Reitmans Klamotte "Kindergarten Cop" (1990). Es folgten Norman Jewisons "Das Geld anderer Leute" (1991) mit Danny DeVito und Gregory Peck, "Das Jahr des Kometen" (1992) von Peter Yates, das Biopic "Chaplin" (1992) von Richard Attenborough und Brian De Palmas Gangsterfilm "Carlito's Way" (1994).
Neben Alec Baldwin und John Lone erschien sie in der Comicverfilmung "Shadow und der Fluch des Khan" (1993), dann war sie erst 1996 in dem Sciencefiction-Horror "Das Relikt" von Peter Hyams wieder auf der Leinwand zu sehen. Danach drehte sie den Kitschfilm "City of Love" (1997) mit Jon Bon Jovi und den eher mäßigen Thriller "Break up - Nackte Angst" (1998) mit Kiefer Sutherland.
Weitere Filme mit Penelope Ann Miller: "Die Nacht der Abenteuer", "Hot Shot - Der Weg zum Sieg" (beide 1987), "Big Top Pee Wee", "Der letzte Outlaw" (1988), "Our Town" (TV), "Dead Bang - Kurzer Prozess" (beide 1989), "Downtown", "Flashback" (beide 1990), "Betty Lou - Der ganz normale Wahnsinn" (1992), "Witch Hunt" (1994), TV) "Der letzte Pate" (TV-Mini-Serie), "Der Mann für eine Woche", "Merry Christmas, George Bailey" (alle 1997), "Familienchaos", "The Closer" (TV-Mini_Serie), "Killing Virus - Todesflug 335", "Outside Ozona", "Ruby Bridges" (alle 1998), "Rocky Marciano", "Chapter Zero" (beide 1999), "Im Netz der Spinne", "Mary Kay Letourneau - Eine verbotene Liebe", Forever Lulu", "A Woman's a Helluva Thing" (alle 2000), "Dodson's Journey", "Full Disclosure" (beide 2001), "Herzschlag des Todes" (2002), "Bring mich heim", "Ein Cousin zum Knutschen", "Rudy: The Rudy Giuliani Story" (alle 2003), "The Deal", "Funny Money" (beide 2006), "The Messengers" (2007), "Detention - Gejagt" (2008), "The Artist" (2011).
Außerdem hatte Penelope Ann Miller Gastauftritte in TV-Serien wie "Tales From The Darkside" (1985), "Familienbande", "Miami Vice", "St. Elsewhere", "The Popcorn Kid" (alle 1987), "Stan Hooper" (2003), "Desperate Housewives" (2005) und "Vanished" (2006).