Seit seiner Rolle als kleinkrimineller Geliebter von Silvana Mangano in "Bitterer Reis" (1949) konnte er sich vor Angeboten kaum noch retten. Er spielte alles: die biederen Gentleman, den wilden Bösewicht, den albernen Clown und den Grandseigneur. 1952 heiratete er die Schauspielkollegin Shelley Winters und kam deshalb auch in die USA. Dort unterschrieb er bald einen Vertrag mit MGM, drehte aber mit der Firma fast nur durchschnittliche Filme wie "Die gläserne Mauer", "Schrei des Gejagten" (beide 1953), "Mambo" und "Symphonie des Herzens" (beide 1954).
Um eine bittere Erfahrung reicher verließ er nicht nur die USA, sondern ließ sich auch 1954 von Shelley Winters scheiden und ging zurück nach Italien, um erneut große Erfolge auf der Bühne zu feiern. Er gründete schließlich sogar eine eigene Theater-Gesellschaft. Derart beflügelt, fasste er schnell auch in der Filmindustrie wieder Fuß. Seine Rolle des stammelnden Gauners in "Diebe haben's schwer" (1958) zeigte erstmals auch sein komisches Talent. So folgten weitere Komödien wie "Der Meistergauner" (1960), "Verliebt in scharfe Kurven", (1962), "Frivole Spiele" (1963) und "Il tigre" (1967). Dass er aber immer noch über ein ungeheures dramatisches Potential verfügte stellte er eindrucksvoll als blinder Ex-General in "Der Duft der Frauen" (1974) unter Beweis, wofür er prompt als bester Darsteller in Cannes ausgezeichnet wurde.
Nach der charmanten Rolle in der Tragikomödie "Wir hatten uns so geliebt" (1974) kehrte Gassman noch einmal nach Amerika zurück, spielte in so unterschiedlichen Werken wie Robert Altmans "Eine Hochzeit" (1978), "Quintett" (1979), in "Sharky und seine Profis" (1981) und "Der Sturm" (1982). Wieder in Europa sah man ihn in so wunderbaren Rollen wie als Patriarch in "Die Familie" (1987) oder in der Titelrolle von "Onkel Sleazy" (1991). Gassman versuchte sich auch als Regisseur und Drehbuchautor. Unter seiner Beteiligung entstanden die Werke "Kean - Genie und Wahnsinn" (1956), der Episodenfilm "L'Alibi" (1969), "Senza famiglia nullatenenti cercano affetto" (1972), "Di padre in figlio" (1982) und "L'Altro enigma" (1988, nur Regie).
Anfang der Achtzigerjahre gründete Gassman die Schauspielschule "Bottega teatrale" und veröffentlichte seine Biografie "Un grande avvenire dierto le spalle", der 1990 der Roman "Memorie del sottoscala" folgte. Verheiratet war Gassman mehrere Male: Vor seiner Ehe mit Shelley Winters - von ihr stammt die Tochter Vittoria-Gina - war er von 1944 - 1952 mit Nora Ricci verheiratet. Aus dieser Ehe stammt Tochter Paola. 1972 heiratete er Diletta D'Andrea mit der er bis zu seinem Tod zusammen blieb. Sein ebenfalls schauspielernder Sohn Alessandro (Jahrgang 1965) stammt aus der Beziehung mit Juliette Mayniel. Obwohl Gassman für den Ausspruch "Niemand sollte sterben. Das ist der einzige Fehler den Gott gemacht hat", bekannt war, starb er im Jahr 2000 an einem Herzinfarkt.
Weitere Filme mit Vittorio Gassman: "Preludio d'amore" (1946), "Aufstand in Sibirien", "L'Ebreo errante", "Daniele Cortis", "Die Abenteuer des Pinocchio" (alle 1947), "Der geheimnisvolle Chevallere" (1948), "Una Voce nel tuo cuore", "Il Tradimento", "Mit Schwert und Maske", "Der Wolf der Silaberge", "Ich war eine Sünderin", "Giuliano - Der Rebell von Sibirien" (alle 1949), "Der Löwe von Amalfi" (1950), "La Corona negra", "Anna" (beide 1951), "Zorro der Held" (1952), "Sombrero" (1953), "Mädchenhandel" (1954), "Die schönste Frau der Welt" (1955), "Krieg und Frieden", "Die schwarzen Ritter von Borgoforte", "Ihr schlechter Ruf" (alle 1956), "Keine Schonzeit für Blondinien" (1957), "Sturm im Osten", "Le Sorprese dell'amore" (ungenannt), "Madonna mit den zwei Gesichtern", "Man nannte es den großen Krieg", "La Cambiale", "Diebe sind auch Menschen" (alle 1959), "Die Leiche ist im falschen Koffer" (1960), "Das jüngste Gericht findet nicht statt", "Una vita difficile", "Das Spukschloss in der Via Veneto", "Der Bandit von Neapel", "Barabbas", "Schwarze Seele" (alle 1961), "La Marcia su Roma", "Il Giorno più corto", "L'Amore difficile", "Heirat auf sizilianisch" (alle 1962), "I Mostri", "Il Successo" (beide 1963), "Verwirrungen des Sommers", "Il Gaucho", "Auf eine ganz krumme Tour" (beide 1964), "Spione unter sich", "Eine Jungfrau für den Prinzen", "So ein Windhund" (alle 1965), "Le piacevoli notti", "Die unglaublichen Abenteuer des hochwohllöblichen Ritters Branca Leone", "L'Arcidiavolo" (alle 1966), "Siebenmal lockt das Weib", "Die Über-Sinnliche", "Lo scatenato" (alle 1967), "Il Profeta", "La Pecora nera" (beide 1968), "Zwölf plus eins", "Warum läufst du immer nackt herum?", "Erzengel", (alle 1969), "Il Divorzio", "Contestazione Generale" (beide1970), "Die Audienz", "Scipione detto anche l'africano", "Abend ohne Alibi" (alle 1971), "La Tosca", "Bete Amigo" (beide 1973), "Eine Laus im Pelz" (1975), "Telefoni Bianchi - Karriere im Bett und vor der Kamera...", "Signore e signori, buonanotte", "Die Tartarenwüste", "Liebesgrüße aus Palermo" (alle 1976), "Anima persa" (1977), "I nuovi mostri", "Zwei Väter, ein Kind und die schöne Lucia" (beide 1978), "Caro papà" (1979), "Die nackte Bombe", "Die Terrasse", "Sono fotogenico" (alle 1980), "Camera d'albergo", "Il Turno" (beide 1981), "Il Conte Tacchia" (1982), "Das Leben ist ein Roman", "Das anonyme Bekenntnis" (beide 1983), "Paradigma" (1985), "Diebe haben's schwer... Zwanzig Jahre danach" (1987), "I Picari" (1988), "Mortacci" (1989), "Palermo vergessen", "Scheherazade", "I Divertimenti della vita privata" (alle 1990), "Rossini! Rossini!", "El Largo invierno" (1991), "Opa spielt verrückt", "Swingers" (1992), "Die Bibel - Abraham", "Tutti gli anni una volta l'anno" (beide 1994), "Sleepers" (1996), "Prinzessin Amina" (TV-Mehrteiler), "Un homme digne de confiance" (beide 1997), "La Cena", "Asterix und Obelix gegen Caesar" (beide 1998), "Luchino Visconti" (Doku) und "La Bomba" (beide 1999).