Nate zieht nach L.A. um seine erste Liebe aus Kindertagen, Christabel zu finden. Doch es gibt ein Problem: ihre Mitbewohnerin und beste Freundin June. Denn bevor er von Christabel erhört wird, soll Nate der unattraktiven Freundin ein Date suchen. Eine Aufgabe, die nur mit List und Tücke und unter Einsatz aller Mittel bewerkstelligt werden kann.