Jessica Cauffiel gab ihr Fernsehdebüt in der Soap "Guiding Light", spielte danach eine Gastrolle in der erfolgreichen Comedyserie "Frazier" (1998) und außerdem in der Krimiserie "Law And Order". Die Tochter des Krimi-Autors Lowell Cauffiel absolvierte an der University of Michigin ein Studium der schönen Künste, danach arbeitete die versierte Jazz- und Popinterpretin zwei Jahre lang als Sängerin auf einem Chicagoer Kreuzfahrtschiff und war während dieser Zeit auch die Frontfrau einer 13 Mann starken Acid Jazz Band zu bewundern, die in den gesamten USA auftrat.
Ihr Kinodebüt gab Jessica Cauffiel 1999 als Tochter von Goldie Hawn und Steve Martin im Komödien-Remake "Schlaflos in New York" (1999), und ein Jahr später sah man sie in Todd Phillips' Komödie "Road Trip". Im gleichen Jahr gehörte sie zum Cast des Horror-Sequels "Düstere Legenden 2" und danach stand sie für den Thriller "Schrei wenn Du kannst" (2001) vor der Kamera. Außerdem spielte sie neben Reese Witherspoon in der platten Komödie "Natürlich Blond!" (2001).
Weitere Filme mit Jessica Cauffiel: "You Stupid Man" (2002, mit Milla Jovovich und William Baldwin), "Natürlich blond 2" (2003), "Unzertrennlich" (2003) und "White Chicks" (2004), "Guess Who - Meine Tochter kriegst du nicht", "Mit Herz und Hand" (beide 2005), "Eulen" (2006), "My Name Is Earl" (Serie, 2005-2007).
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