Sheltons erstes Drehbuch, das verfilmt wurde, war "Under Fire" (1983), eine politische Intrige vor dem Hintergrund der Revolution in Nicaragua. Unter der Regie von Roger Spottiswoode spielten Gene Hackman, Nick Nolte und Joanna Cassidy die Hauptrollen. Shelton selbst bekam die Chance, die wichtigen Aufnahmen des 2. Drehteams selbst zu inszenieren. Autor und Regisseur taten sich anschließend für "Rocket Man - Der Beste aller Zeiten" (1986) wieder zusammen, in dem Robin Williams und Kurt Russell die Hauptrollen spielten.
1987 gab Shelton sein Regiedebüt und besetzte zwei Darsteller, die sich als Stars erst noch beweisen mussten: Kevin Costner und Tim Robbins konkurrierten in "Annies Männer" um die Gunst von Susan Sarandon vor dem Hintergrund einer Baseball-Bezirksliga. Der Film war einer der Kassenrenner des Jahres 1988 und bewies, dass die als Kinokassengift verschriene Sportart Baseball sehr wohl für einen Blockbuster gut war. In Sheltons Komödie "Blaze" (1989) übernahm Paul Newman die Rolle des historischen Gouverneurs von Louisiana, Earl Long. Seine Partnerin war Lolita Davidovich in ihrer Debütrolle als Stripperin, für die Long alles aufs Spiel setzt.
Basketballplätze in den Parks von Los Angeles waren der Schauplatz von "Weiße Jungs bringen's nicht", die Geschichte zwischen zwei Männern, einer Frau und einem Ball. Der Film gehörte 1992 zu den großen Abräumern und katapultierte Wesley Snipes, Woody Harrelson und Rosie Perez in den Starhimmel. Auch mit seinem nächsten Film blieb Shelton dem Sport treu und verfilmte mil "Homerun" (1994) die Biographie der berühmt-berüchtigten Baseball-Legende Ty Cobb, gespielt von Tommy Lee Jones.
Als Drehbuchautor lieferte er 1996 "The Great White Hype - Eine K.O.Mödie" ein beeindruckendes Boxer-Drama. Hier spielten Jeff Goldblum und Samuel L. Jackson die Hauptrollen. Im gleichen Jahr inszenierte Shelton mit Kevin Costner, Rene Russo und Don Johnson den Golfer-Film "Tin Cup", der in den Kinos allerdings nur mit mäßigem Erfolg lief. Trotzdem blieb Shelton dem Genre Sport treu, denn 1999 drehte er mit Antonio Banderas und Woody Harrelson den Boxerfilm "Knocked Out - Eine schlagkräftige Freundschaft". 2002 folgte der gelungene Polizei-Thriller "Dark Blue" mit Kurt Russell und Ving Rhames, 2003 die Krimikomödie "Hollywood Cops" und der Actionfilm "Bad Boys 2".
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