Toby Stephens ist der Sohn des Schauspieler-Ehepaars Sir Robert Stephens und Dame Maggie Smith. Seine ersten schauspielerischen Lorbeeren sowie diverse prestigeträchtige Auszeichnungen erntete Stephens als Mitglied der Royal Shakespeare Company. Auf der Bühne konnte man ihn unter anderem als Titelheld in David Thakers Inszenierung von "Coriolanus" bewundern (für diese Rolle erhielt er den Ian Charleson Award sowie einen John Gielgud Award als bester Schauspieler). Darüber hinaus gehörte er zum Ensemble bei Stephen Pimlotts Fassung von "Measure for Measure" und "Unfinished Business", Adrian Nobles Version von "A Midsummer-Night's Dream" sowie John Cairds "Antony and Cleopatra".
Unter der Regie Sir Peter Halls trat er in "A Streetcar Named Desire" und "All's Well That Ends Well" auf. 2001 stand er mit Judi Dench in dem Schauspiel "The Royal Family" auf der Bühne. Nach seinem Engagement in "Tartuffe" im West End Theater gab er 1992 in Sally Potters "Orlando" (1992) sein Leinwanddebüt. 1996 folgte eine Rolle in "Was ihr wollt", im gleichen Jahr entstand "Sunset Heights" sowie die Komödie "Cousin Bette" mit Geraldine Chaplin, Jessica Lange und Elisabeth Shue. Im Jahr darauf spielte Tobey Stephens die Hauptrolle in Nick Willings Mysterydrama "Der Elfengarten".
1999 sah man Stephens in dem Drama "Onegin". Nachdem er den jungen Frank Corvin in "Space Cowboys" (2000, Regie: Clint Eastwood) verkörpert hatte, folgte 2002 sein Auftritt in dem James-Bond-Action-Geballer "James Bond - Stirb an einem anderen Tag". Zu Toby Stephens' Fernseharbeiten zählen Sir Peter Halls "The Camomile Lawn" (1992), Mike Barkers "The Tenant of Wildfell Hall" (1996) und Eddie Carbones "A View From the Bridge". Ausserdem sah man Stephens als Ross in "The Announcement" (2000, Regie: Troy Milles), die Figur des Jay Gatsby verkörperte er in der TV-Produktion "The Great Gatsby" (2001), den Charles in "Perfect Strangers" (2001) sowie den Fergus Wolff in "Possession" (2002).
Weitere Filme mit Toby Stephens: "Cambridge Spies", "Agatha Christies Poirot: Das unvollendete Bildnis" (beide 2003), "London" (2004), "Aufstand der Helden - The Rising", "The Queen's Sister" (beide 2005), "The Best Man", "Das letzte Gefecht", "Jane Eyre", "Dark Corners", "Severance" (alle 2006).