Die überzeugten Junggesellen Jerry, Greg, Randy und Tom gründen einen Wettfonds, in den jeder monatlich 100 Dollar einbezahlt. Den Pot soll derjenige bekommen, der als letzter unverheiratet bleibt. Wegen seiner Starrsinnigkeit scheint Greg die besten Chancen zu haben, den Gewinn einzustreichen. Daher fädeln seine Freunde eine raffinierte Intrige ein.