Das sind die Geschichten, die Amerika liebt: Als Vierjähriger machte er in New York seine ersten Gehversuche auf der Bühne. Krafttraining und Ballett-Übungen machten aus Macaulay einen propperen Jungen, der im Kommerzfernsehen ein bekanntes Gesicht wurde. Unter einer Reihe von Kurzauftritten und Nebenrollen ragt 1989 seine Rolle als wissbegieriger Neffe von "Uncle Buck" (Allein mit Onkel Buck) an der Seite von John Candy heraus. Macaulay wirkte noch in einem Video Michael Jacksons und in dem Film "Jacob's Ladder - In der Gewalt des Jenseits" mit, als er für die Rolle des Kevin ausgesucht wurde. Die Geschäfte führte sein Vater Kit.
Obwohl sich Macaulay mehr als sechs Jahre lang als Kinderstar halten konnte, gelang es ihm nicht mehr, an seine "Kevin"- Erfolge anzuknüpfen. Die Kinder-Love-Story "My Girl - Meine erste Liebe" (1991) oder - mit einem Kurzauftritt - die banale Familienkomödie "Mama, ich und wir zwei" (1991), der Film "Das zweite Gesicht" (1993), "Allein mit Dad & Co" sowie die verlogene Komödie "Richie Rich" (1995) stießen, gelinde gesagt, auf geteilte Meinung.
Zum ausbleibenden Erfolg gesellten sich bei dem Heranwachsenden auch noch Alkohol- und Drogenprobleme. Macaulay drehte keine Filme mehr. Statt dessen machte er 1997 als Siebzehnjähriger von sich reden, als er seine Filmpartnerin Rachel Miner heiratete. Zwei Jahre später wurden die beiden schon wieder geschieden. 1995 zog seine Mutter vor Gericht, um ihn der Obhut seines Vater zu entziehen, dessen Streitsucht - so beharrte sie - der Karriere des Sohnes im Wege stehe. Ein kleines Comeback als Rollstuhlfahrer feierte er 2004 mit seinem Auftritt in "Saved! - Die Highschool Missionarinnen" (2004).