Kurz darauf brachte Winterbottom mit "Butterfly Kiss" (1994) sein Filmdebüt in die Kinos, das zwei mörderische Mädchen (Saskia Reeves und Amanda Plummer) beim Küssen, Killen und persönlicher Anarchie zeigte. Dem umstrittenen Psychothriller folgte das Liebesdrama "Go Now! Jetzt erst recht" (1996), die Studie eines Todkranken alias Robert Carlyle, für das Winterbottom mit einem Prix Europa ausgezeichnet wurde. Preisgekrönt ist sein nächster Film "Herzen in Aufruhr" (1996) - eine Thomas-Hardy-Adaption mit Kate Winslet und Christopher Eccleston, die in Cannes lief, den Michael Powell Award beim Edinburgh Film Festival und ferner den Golden Hitchcock Award in Dinard erhielt.
1997 zeichnete Winterbottom mit Woody Harrelson, Stephen Dillane und Marisa Tomei in dem niederschmetternden Antikriegsfilm "Welcome to Sarajevo" das Bild einer Stadt im Belagerungszustand, der Zivilisten ums Leben und Journalisten fast um den Verstand bringt. Ebenfalls 1997 entstand das romantische Krimidrama "I Want You" mit [pe.rechael_weisz:Rachel Weisz] und Alessandro Nivola, ein Wettbewerbsbeitrag der Berlinale, bevor Winterbottom 1999 in dem Beziehungsdrama "Wonderland" behutsam das Leben dreier Londoner Schwestern ins Zentrum seiner Story rückte und mit dem British Independent Film Award für den besten Film erhielt.
Erneut mit Eccleston in der Hauptrolle inszenierte Winterbottom die Komödie "With Or Without You" (1999), in der eine Ehe durch alte Lover und neue Brieffreunde auf die Probe gestellt wird. 2000 schließlich folgte mit dem Western "Das Reich und die Herrlichkeit" - erneut nach einem Roman von Thomas Hardy - die Geschichte einzelner Schicksale in den Zeiten des Goldrausches. Um das Schicksal afghanischer Flüchtlinge ging es dagegen in seinem Roadmovie "In This World", das Winterbottom 2003 inszenierte. Eher von durchschnittlicher Qualität war der Sciencefiction-Streifen "Code 46" (2003) während "Nine Songs" (2004) eine Fast-Pornofilm unter dem Deckmäntelchen "Kunst" ist.
Weitere Filme von Michael Winterbottom: "Road to Guantanamo" (2006), "Ein mutiger Weg" (2007), "Neustart in Genua" (2008), "The Look of Love" (2013).