Der Schauspieler, Autor und Komponist Billy Connolly begann seine Karriere zunächst als Musiker. Er tingelte in den späten Sechzigern und frühen Siebzigern mit Gerry Rafferty ("Baker Street") und der Folkgruppe The Humblebums durch die Lande. Seine humorvollen Einführungen erfreuten sich bald großer Beliebtheit, was 1971 zu einem ersten Solokonzert und anschließend zu "The Great Northern Welly Boot Show" führte, einer Mixtur aus Musik und gesprochener Comedy, mit der er sich in Großbritannien als populärer Entertainer etablierte.
Fortan veröffentlichte er regelmäßig Schallplatten, Bücher und später auch Videos ("25 BC", "Billy and Albert", "An Audience with Billy Connolly", "Billy Connolly Live", "Live - 94"). Im Fernsehen sah man ihn in Serien wie "Head of the Class", "Billy", "Pearl" und den seiner Heimat gewidmeten Dokumentarserien "World Tour of Scotland" und "The Bigger Picture". Auch im Kino tauchte Billy Connolly seit Ende der Siebzigerjahre immer wieder auf: So sah man ihn in "Absolution" an der Seite von Richard Burton, in "Die Jagd nach dem Schwarzgeld" (1982), in Dick Clements Agentenparodie "Ein tollkühner Himmelhund" (1983) und in dessen Komödie "Wasser" (1985) mit Michael Caine. Richard Lester besetzte Connolly hingegen in seinem Abenteuerfilm "Rückkehr der Musketiere" (1989). Und mit Liam Neeson und Joanne Whalley stand Connolly in David Lelands Thriller "Big Man" (1990) vor der Kamera.
Adrian Lyne gab ihm danach eine kleine Rolle in seinem Melodram "Ein unmoralisches Angebot" (1992), er gehörte zum Cast von"Die Muppets - Die Schatzinsel" (1996) und lieh dem Terrier P.C., der Computer bedienen kann, in der Originalversion von "P. C. - Ein Genie auf Pfoten" (1997) seine Stimme. In John Maddens Historiendrama "Ihre Majestät Mrs. Brown" (1997) mit Judi Dench verkörperte Connolly den kauzigen Jagdaufseher John Brown, der die depressive Königin Victoria mit seiner direkten Art aus ihrer Isolation reißt. 1998 folgte Stanley Tuccis Komödie "The Impostors" und Brian Gibsons gefeierte Komödie "Still Crazy" (1998). Und Stephen Metcalfes Melodram "Beautiful Joe" (1999) erzählt die Geschichte des in New York lebenden Ire Joe alias Connolly, der von Abenteuerlust gepackt gen Süden reist und einer Gangsterbraut (Sharon Stone) auf den Leim geht. Peter Falk schließlich ermittelt in Patrick McGoohans Kriminalfilm "Columbo: Mord nach Takten" (2000) gegen den Filmkomponisten und Dirigenten Findlay Crawford - natürlich Connolly -, der sich seines Ghostwriters mittels Mord entledigt.
Billy Connolly ist in zweiter Ehe mit der neuseeländischen Schauspielerin Pamela Stephenson verheiratet. Das Paar hat drei Kinder, mit seiner ersten Frau Iris Present (1969-1985) hat Connolly ebenfalls zwei Kinder. Im Juli 2001 wurde dem beliebten Komiker die Ehrendoktorwürde der University of Glasgow verliehen. Weitere Filme mit Billy Connolly: "Pocahontas" (1995, Stimme im Original), "Deacon Brodie" (1997), "The Changeling" (1998), "Der blutige Pfad Gottes" (1999), "Mit oder ohne - Was Männer haben sollten" (2000), "Jagd auf Mr. Tout", "Ein Kuss mit Folgen", "Te Man Who Sued God", "Gabriel & Me" (alle 2001), "Weißer Oleander", "Disappearances" (beide 2002), "Timeline", "Last Samurai" (beide 2003), "Lemony Snicket - Rätselhafte Ereignisse" (2004), "Garfield 2" (2006), "Akte X - Jenseits der Wahrheit" (2008), "Gullivers Reisen - Da kommt was Großes auf uns zu" (2010), "Merida - Legende der Highlands" (Sprecher), "Quartett" (beide 2012).