Der Sohn eines Chauffeurs und einer Haushälterin erhält nach dem High-School-Abschluss ein Football-Stipendium an der Southern Illinois University. Schnell tritt er aus nach seinen Aussagen sehr persönlichen Gründen der Theatertruppe bei: Dort gibt es die hübschesten Mädchen. Dennoch, mit der Bühnenausbildung nimmt er es ernst, nach Abschluss ist er eines der führendsten männlichen Models. Roundtree arbeitet für "Ebony" und "Fashion Fair" und spielt weiter Theater. Als Mitglied der Negro Ensemble Company wird er bald bekannt, doch bis zum Starruhm dauert es noch.
Da hat ein cleverer amerikanischer Produzent die Idee, für das schwarze Publikum in den USA schwarze Filme zu drehen, und da der britische Agent James Bond der erfolgreichste Leinwandstar war, kreierte MGM den schwarzen James Bond "Shaft". Und diesen Shaft spielt Richard Roundtree unter der Regie von Gordon Parks. Dieser Film, die beiden Nachfolger "Liebesgrüße aus Pistolen" und "Shaft in Afrika" und die darauf erfolgreiche TV-Serie "Shaft" machen ihn zum Star, doch das "neue schwarze Kino" ist eine Mogelpackung: schwarze Künstler sind noch voll in weißen Händen. Bald danach wird sich das ändern, wenn Melvin Van Peebles, Spike Lee, Charles Burnett ihre Filme drehen.
Eine seiner schönsten Rollen spielt er unter der Regie des Briten Jack Gold in "Freitag und Robinson", als Freitag neben Robinson Peter O'Toole. Man sieht ihn in "Erdbeben" (1974) und in der erfolgreichen TV-Serie "Roots" (1977). In den Achtziger- und Neunzigerahren ist Roundtree immer wieder in kleineren Rollen zu sehen, so etwa in "Sieben" (1995) und in "George, der aus dem Dschungel kam" (1997). Er übernahm auch eine Gastrolle in der Neuauflage von "Shaft" (2000).
Am 24. Oktober 2023 erlag Richard Roundtree seinem Krebsleiden.
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