Sein Debüt gab Gray mit der Ice Cube-Komödie "Friday" (1995). Der Film, der mit einem Budget von nur zwei Millionen Dollar gedreht wurde, spielte schnell das 15-fache seiner Entstehungskosten ein. Fürs Fernsehen fungierte Gray als Regisseur und ausführender Produzent der TV-Serie "Ryan Caulfield: Year One", die im Mai 1999 erstmals ausgestrahlt wurde.
Gray begann seine Karriere als freier Kameramann und inszenierte nebenbei Kurzfilme, die er selbst finanzierte und mit geborgter Ausrüstung drehte. Schließlich gelang ihm der Einstieg in den Musikvideo-Markt, in dem er sich als Regisseur besonders aussagekräftiger und inhaltsreicher Clips einen Namen machte. Gray erhielt über 30 Billboard- und MTV Awards sowie etliche Grammy-Nominierungen für die Musikvideos, die er unter anderem mit Whitney Houston, Mary J. Blige und TLC drehte. Gray verhalf mit seinen Clips auch damaligen Newcomern wie Ice Cube, Dr. Dre und Coolio zum Durchbruch.
Zu seinen berühmtsten Musik-Shorts zählen TLCs "Waterfalls", Dr. Dres "Keep Their Heads Ringin" und Ice Cubes "It Was a Good Day", der vom Rolling Stone-Magazin in die Liste der "Top 100 Best Videos of All Time" aufgenommen wurde. Gray wurde für einen Grammy nominiert für die Inszenierung von Stevie Wonders und Babyfaces "How Come How Long" und Outcasts "Miss Jackson".
Gray ebnete mit seinen Filmen zahlreichen großen Stars den Weg. Er engagierte Chris Tucker, Queen Latifah, Bernie Mac und Kimberly Elise in ihren ersten Hauptrollen. Mit 34 Jahren hat sich Gray als großes Regietalent sowohl im Kino als auch im Musikvideo-Sektor etabliert. Mit fast jedem neuen Projekt stellt er seine seltene Fähigkeit, packende Storys mit visueller Kraft, differenzierten schauspielerischen Nuancen, aufrichtiger menschlicher Wärme und Humor zu erzählen, erneut unter Beweis. Was allerdings auf sein Selbstjustizthriller "Gesetz der Rache", den er 2009 inszenierte, leider überhaupt nicht zutrifft.