Er gilt als einer der Hollywood-Schauspieler mit absolutem Starpotential: Ryan Phillippe. So gehörte er zum Ensemble des Horrorhits "Ich weiß, was du letzten Sommer getan hast" (1997), in dem auch Jennifer Love Hewitt, Freddie Prinze Jr. und Sarah Michelle Gellar spielten. Und als amoralischer Manipulator begeisterte er in der modernen "Gefährliche Liebschaften"-Neuauflage "Eiskalte Engel", erneut mit Gellar und mit seiner damaligen Ehefrau Reese Witherspoon. 2000 überraschte er seine Fans mit einem Auftritt als knallharter Desperado an der Seite von Benicio Del Toro in dem toughen Thriller "The Way Of The Gun".
Mittlerweile ist Phillippe auch hinter der Kamera tätig und arbeitet auch als Filmproduzent. So verfügt er über einen First-Look-Deal mit der in Los Angeles und London ansässigen Produktionsfirma Intermedia, die "Leben und Lieben in L.A." (1998) herstellte, zu dessen Darstellerensemble Phillippe ebenfalls gehörte. Seit seinem Kinofilmdebüt in Ridley Scotts Hochseeabenteuer "White Squall - Reißende Strömung" (1996) erlebte man Ryan Phillippe überdies in Gregg Arakis Tragikomödie "Nowhere" (1997), als Barkeeper in dem Gesellschaftsporträt "Studio 54" (1998) (1998) mit Salma Hayek, in der Komödie "Homegrown" (1998), mit Billy Bob Thornton, in dem Drama "Wait Till Dawn - Warte bis es dunkel wird" (1996) an der Seite von Nastassja Kinski und in der Independent-Komödie "Cuba libre - Dümmer als die CIA erlaubt" (2000) neben Sigourney Weaver und John Turturro.
Weitere Filme mit Ryan Phillippe: "startup" (2000) mit Rachael Leigh Cook, Robert Altmans "Gosford Park" (2001), "Igby" (2002), "L.A. Crash" (2004), "Chaos" (2005), Clint Eastwoods "Flags of Our Fathers" (2006), "Enttarnt" (2007), "Stop-Loss", "Franklyn" (beide 2008), "MacGruber", "The Bang Bang Club", "Nick Swardson's Pretend Time" (Serie, alle 2010), "Der Mandant" (2011).