Harold (Eric Mabius) stellt sich in Dating-Angelegenheiten wie ein Anfänger an. Als er seine frühere Highschool-Bekanntschaft Annie (Brooke D'Orsay) wiedertrifft, engagiert er die selbstsichere Frau als Coach. Je mehr Annie Harold umkrempelt, desto mehr fällt ihr auf, was für ein guter Fang er doch wäre.