Weitere Leinwandrollen übernahm Jamie Kennedy in dem Independent-Film "Sparkler" mit Freddie Prinze Jr., in Baz Luhrmann "William Shakespeares Romeo & Julia" (1996) mit Claire Danes und Leonardo DiCaprio, in dem Oscar-gekrönten "Besser geht's nicht" (1997) und in "Der Staatsfeind Nr. 1" neben Will Smith und Gene Hackman.
Weitere Filme und Serien mit Jamie Kennedy: "Deep Running - Flucht zu zweit" (1997), "Bittere Rache" (1998), "Scream 3" sowie "Bait - Fette Beute" (beide 2000), "Die Maske 2: Die nächste Generation", "Die verrückte Reise der Pinguine" (Sprecher im Orginal, beide 2005), "Me & Lee?", "Kickin It Old Skool", "Criminal Minds" (Serie), "Larry the Cable Guy's Christmas Spectacular" (alle 2007), "Finding Bliss", "Extreme Movie" (beide 2008), "Ghost Whisperer - Stimmen aus dem Jenseits" (Serie 2007-2009).