Gegen Henry Fonda kämpft Robertson in dem Politdrama "Der Kandidat" (1963) als Beweber um die Präsidentschaftskandidatur: Als Senator Cantwell hat er (Roberson) zunächst beste Chancen auf das höchste politische Amt der USA, doch nachdem er den kranken Präsidenten Hackstadter (Lee Tracy) in einem Gespräch vor den Kopf stößt, setzt Hackstadter plötzlich auf Cantwells Gegner William Russel (Fonda). Regisseur Franklin J. Schaffner drehte nach Gore Vidals spannendem Bühnenstück und ließ seine Hauptdarsteller Robertson und Fonda zu Hochform auflaufen. Doch "Der Kanditat" ist nicht die einzige erfolgreiche Zusammenarbeit der beiden Hollywoodschauspieler Robertson und Fonda: In Robert Aldrichs Kriegsfilm "Zu spät für Helden - Antreten zum Verrecken" (1969) spielt Robertson neben Michael Caine den Offizier Sam Lawson der von seinem US-Captain Nolan (Henry Fonda) zu einem Spezialeinsatz abbeordert wird, da Lawson ein Spezialist für asiatische Sprachen ist. Auch in dem Kriegsfilm "Schlacht um Midway" (1975) treffen die beiden Schauspieler während eines Marineeinsatzes im Zweiten Weltkrieg wieder aufeinander. Auffällig ist, dass Robertson in zahlreichen Kriegsfilmen und Western auftrat - so auch neben Robert Duvall in Philip Kaufmans "Der große Minnesota-Überfall" (1971), in dem er den Gesetzlosen Cole Younger verkörpert, der mit dem bekannten Banditen Jesse James (Duval) den größten Banküberfall Minnesotas plant.
Als stellvertretender CIA Direktor J. Higgins ist Robertson in Sydney Pollacks packendem Thriller "Die drei Tage des Condor" (1975) zu sehen, in dem er die Jagd auf den CIA-Angestellten Joe Turner (Robert Redford) beginnt. Denn Turner kommt einer Verschwörung auf die Spur, in die Higgins selbst verstrickt ist und der versucht, Mitwisser mit allen Mitteln zu eliminieren. Die Komödie "Class" bildet eher eine Ausnahme in Robertsons Filmografie, die bisher weitgehend für spannungsgeladene Plots vor der Kamera stand. Er übernimmt die Rolle von Mr. Borroughs, dessen Ehefrau (Jacqueline Bisset) eine leidenschaftliche Affäre mit dem Internatsschüler Jonathan eingeht - nichtahnend, dass Jonathan mit ihrem Sohn Skip (Rob Lowe) befreundet ist.
In die Uniform eines Colonels schlüpfte Robertson 1993 wieder einmal für Penny Marshalls Militärkomödie "Mr. Bill - Da steht die ganze Army Kopf", in der er neben Danny DeVito und Mark Wahlberg auftritt. Dem jüngeren Publikum ist Robertson vor allem als Onkel Bill aus der Spider-Man Trilogie "Spider-Man" (2002), "Spider-Man 2" und "Spider-Man 3" (2007) bekannt, die seine letzte Rolle werden sollte.
Weitere Filme und Serien mit Cliff Robertson: "We've Never Been Licked", "Korvette K-225" (beide 1943), "Short Short Dramas" (Serie), "Hallmark Hall of Fame" (Serie, beide 1952), "Robert Montgomery Presents" (Serie, 1952-1954), "Rod Brown of the Rocket Rangers" (Serie, 1953-1954), "Armstrong Circle Theatre"(1954), "Picknick" (1955), "Celebrity Playhouse" (Serie), "Herbststürme" (beide 1956), "Kraft Television Theatre" (Serie, 1957), "The Girl Most Likely", "Wagon Train" (Serie), "Die Nackten und die Toten", "April entdeckt die Männer" (alle 1958), "Playhouse 90" (Serie, 1958-1960), "Westinghouse Desilu Playhouse" (Serie), "Schlachtkammer im Korallenmeer", "Raubfischer in Hellas", "Alcoa Theatre" (Serie), "Chicago 1930" (Serie, alle 1959), "Riverboat" (Serie), "Die große Attraktion", "Alles auf eine Karte" (alle 1960), "Outlaws" (Serie, 1960-1962), "General Electric Theater" (Serie), "Alles in einer Nacht", "Heute Abend, Dick Powell!" (Serie), "Männer, die das Leben lieben" (alle 1961), "Unglaubliche Geschichten" (Serie, 1961-1962), "Bus Stop" (Serie), "Golden Showcase" (Serie), "Ben Casey" (Serie), "Alcoa Premiere" (Serie, alle 1962), "My Six Loves", "The Eleventh Hour" (Serie), "Patrouillenboot PT 109", "The Outer Limits" (Serie), "Zirkusdirektor Johnny Slate" (Serie), "Sonntag in New York" (alle 1963), "Suspense" (Serie), "Breaking Point" (Serie), "Kampfgeschwader 633", "Heißer Strand Acapulco", "Agenten lassen bitten" (alle 1964), "Bob Hope Presents the Chrysler Theatre" (Serie, 1964-1967), "Der Tag danach", "Venedig sehen - und erben" (beide 1965), "Batman" (Serie, 1966-1968), "ABC Stage 67" (Serie), "The Red Skelton Show" (Serie, beide 1967), "Die Teufelsbrigade", "The Sunshine Patriot" (beide 1968), "Bracken's World" (Serie, 1969), "Der Cowboy" (1971), "Ace Eli and Rodger of the Skies", "Der Mann ohne Vaterland", "Der Mann auf der Schaukel" (alle 1973), "A Tree Grows in Brooklyn", "The Yanks are Coming" (beide 1974), "Ohne Vater geht es nicht", "Hass kennt keine Nachsaison" (beide 1975), "Return to Earth", "Krieg im Frieden", "Schwarzer Engel" (alle 1976), "Die College-Gang", "Washington: Behind Closed Doors" (Serie, beide 1977), "Overboard" (1978), "The Little Prince", "Der Pilot" (beide 1979), "Dominique", (1980), "Two of a Kind", "Projekt Brainstorm" (beide 1982), "Star 80" (1983), "Falcon Crest" (Serie, 1983-1984), "The Key to Rebecca" (1985), "Shaker Run", "Schatzsuche in den Tiefen des Atlantiks" (beide 1986), "Malone", "Ford: The Man and the Machine" (beide 1987), "Nasses Grab" (1990), "Das Herz der Amazone" (1991), "Lincoln" (1992), "Wind" (1993), "Die Verblendeten" (1994), "Pakten" (1995), "Flucht aus L. A.", "Babyhandel Berlin - Jenseits aller Skrupel" (beide 1996), "Melting Pot" (1998), "Outer Limits - Die unbekannte Dimension" (Serie), "Family Tree" (beide 1999), "Mach 2 - Höllenflug über dem Atlantik", "Falcon Down - Todesflug ins Eismeer" (beide 2000), "13th Child" (2002), "The Lyon's Den" (Serie, 2003), "Stephen Kings Riding the Bullet" (2004).