Bobby ist ein fantasievoller achtjähriger Junge, der mit seiner Mutter und seinem Großvater auf einer Farm in Nebraska lebt. Eines Tages ist er allein zu Hause, weil seine Mom seinen Opa ins Krankenhaus bringen muss. Da trifft er auf den Piraten Jezebel Jack, der direkt aus dem 18. Jahrhundert in die Gegenwart katapultiert wurde! Seine meuternde Mannschaft hatte ihn über Bord geworfen und in das heutige Nebraska geschleudert, wo er nur mit Bobbys Hilfe zurechtkommt ...