Dex (Donal Logue) ist 32 Jahre alt und nicht gerade das, was man einen attraktiven Mann nennen würde: übergewichtig, blass, unmodisch gekleidet. Dennoch hat Dex ungeheuren Erfolg bei den Frauen: Durch seine charmante, gewitzte Art bekommt er so gut wie jede ins Bett. Ernste Absichten verfolgt er bei seinen Affären nie. Als er sich jedoch in seine alte Schulfreundin Syd (Greer Goodman) verliebt, bringt das seine Lebensphilosophie gehörig durcheinander. Denn so leicht lässt die selbstbewusste Syd sich nicht um den Finger wickeln ...